В 1382 году вместе со старшим братом Василием Кирдяпой участвовал в походе хана Тохтамыша на Москву.
После смерти Дмитрия Константиновича Симеон вместе с братом получил Суздаль и с переменным успехом боролся за Нижний Новгород с дядей Борисом Константиновичем. В 1393 году великий князь Московский и Владимирский Василий Дмитриевич купил в Орде ярлык на Нижний Новгород и выгнал Василия и Семёна из Суздаля, дав им Шую. Василий Кирдяпа примирился с великим князем, а Семён решил продолжать борьбу. В 1395 году с булгарскими и татарскими отрядами он захватил Нижний Новгород и, нарушив клятву, разграбил его.
В 1401 году Василий I отправил на Семёна войско, которому удалось захватить семью князя. Узнав об этом, Семён стал искать мира и был отпущен великим князем в Вятку, где в том же году и умер.
Оставил сына Василия, от которого пошли князья Горбатые-Шуйские и Глазатые-Шуйские.
