Происхождение и воспитание
Внебрачный сын помещика Александра Николаевича Соймонова и бригадирши вдовы Лобковой, приписан к вымершему польскому шляхетскому роду Соболевских герба Слеповрон (герб был включён в экслибрис Соболевского). Вырос в доме матери в Москве. Товарищами Соболевского по Благородному пансиону в Петербурге были Лев Пушкин и П. В. Нащокин, а словесность у них преподавал В. К. Кюхельбекер. Через Льва Пушкина и Кюхельбекера Соболевский познакомился с А. С. Пушкиным и другими лицеистами первого выпуска, а также Е. А. Баратынским.
Архивный юноша. Образ в глазах современников
С 1822 года служил в Москве, в архиве Коллегии иностранных дел. Служба там была почти чисто формальной (получая большие деньги от богатых родителей, Соболевский долгое время не нуждался в заработке); в то время её проходили «архивные юноши» (этот вошедший в историю термин принадлежит именно Соболевскому) — любомудры Дмитрий Веневитинов, Пётр Киреевский и Степан Шевырёв. Перезнакомившись с литературной Москвой (особо близко сошедшись с В. Ф. Одоевским, с которым даже соавторствовал), Соболевский быстро приобретает известность как автор едких эпиграмм, любитель насмешек над людьми чужого круга и различного рода эпатирующих циничных выходок (получает прозвище Mylord qu’importe — Милорд «ну и что») и вместе с тем человек безупречного литературного вкуса и эрудиции, надёжный товарищ и интересный собеседник. Среди его хороших знакомых в последующие годы были такие литераторы младших поколений, как Н. В. Гоголь, М. Ю. Лермонтов, И. С. Тургенев и Л. Н. Толстой. В начале 1840-х годов недолгое время общался с членами кружка Белинского.
Соболевский и Пушкин
Знакомство Соболевского с Пушкиным играло весьма важную роль в биографии поэта. Познакомившись с Пушкиным в 15 лет, Соболевский распространял подписные билеты на невышедший сборник стихов Пушкина; в 1820 готовил к печати «Руслана и Людмилу» (автор был выслан из Петербурга); в 1825—1826 был посредником между Пушкиным и «Московским телеграфом», а после освобождения Пушкина из ссылки (1826) знакомил его с московской литературной публикой, по агентурному донесению III отделения «возил его по трактирам, поил и кормил за свой счёт». В сентябре 1826 г. Соболевский стал «путеводителем Пушкина по Москве». Друзья встретились в доме Василия Львовича Пушкина на Старой Басманной, д.36. Соболевский застал Пушкина за ужином. Поэт поручил другу вручить вызов на дуэль графу Толстому-«американцу».
В доме Соболевского на Собачьей площадке (ныне, как и сама площадь, уничтожен) Пушкин прожил полгода в 1826—1827 г., впервые там публично читал «Бориса Годунова». В дальнейшем Соболевский вёл издание второй главы «Евгения Онегина», «Братьев разбойников» и «Цыган». Уезжая из Москвы в Петербург, Пушкин заказал для друга В. А. Тропинину свой известный портрет.
Их общение продолжилось и в Петербурге, куда Соболевский привёз Пушкину из Франции запрещённые в России сочинения Адама Мицкевича (и под впечатлением от которых Пушкин написал «Медного всадника»), был посредником в контактах Пушкина с Мериме. Неоднократно предотвращал дуэли Пушкина. В частности, Соболевскому удалось убедить его помириться с убившим на дуэлях несколько человек Ф. И. Толстым (Американцем), к поединку с которым поэт готовился шесть лет; впоследствии Толстой был сватом Пушкина. Во время последнего столкновения с Дантесом Соболевский был в Париже, и многие современники (в частности, В. А. Соллогуб) считали, что только его влияние на поэта могло бы удержать его от рокового шага.