После окончания МГУ в 1953 году работал пионервожатым, учителем в школах Москвы, корреспондентом журнала «Пионер».
В 1960-х гг. в газете «Комсомольская правда» основал рубрику «Алый парус», где публиковал статьи по вопросам гуманизма и нравственности.
В середине 1980-х гг., работая в «Учительской газете», Соловейчик инициировал новое научно-практическое педагогическое движение — педагогику сотрудничества, в рамках которой воспитание рассматривалось не как воздействие на ребенка, а как диалог педагога и ученика. Также регулярно публиковал статьи по вопросам педагогики в журнале «Новое время».
В 1992 году Соловейчик основал и возглавил газету «Первое сентября», осуществляя на ее страницах пропаганду гуманистических педагогических идей.
В 1994 году Симон Львович Соловейчик написал Манифест Человек Свободный, в котором очень кратко и понятно выражены основные идеи воспитания свободного человека, даны определения внутренней свободы, совести, что такое свободный ребенок, свободная школа, и каков путь к воспитанию свободных людей.
Главная работа жизни Симона Львовича Соловейчика — книга Педагогика Для Всех (1977—1986), где он изложил философские взгляды на цели, средства, и условия воспитания детей; показал как воспитывается сердце, ум и дух свободного человека и показал недостатки традиционного воспитания детей.
Соловейчик — автор книг о детях и для детей: «Книга про тебя» (1963), «Мокрые под дождем» (1968), «Отчаюха» (1969), «Учение с увлечением» (1978).
По повести Соловейчика «Печальный однолюб» поставлена пьеса, по повести "Ватага «Семь ветров» снят 8-серийный телефильм.
Сочинения
- Отчаюха: Повесть / Рис. И.Година. — М.: Дет. лит., 1969. — 80 с.: ил.
- Мокрые под дождем: Повесть / Рис. К.Безбородова. — М.: Дет. лит., 1968. — 95 с.
- Книга про тебя / Оформл. О.Коровина. — 2-е изд., доп. — М.: Дет. лит., 1965. — 125 с — (Школьная б-ка). Содерж.: Про твой характер. Про твоего друга. Про твою жизнь.
- Ватага «Семь ветров»: Повесть / Рис. Г.Ковенчука. — Л.: Дет. лит., — 1979. — 255 с.: ил.
- Вечная радость: Очерки жизни и школы. — М.: Педагогика, 1986. — 370 с.: портр.
- Алый парус: О ребятах 16-17 лет. Сб. статей из газ. «Комсомольская правда» /Сост. И.Зюзюкин, С.Соловейчик; Рис. О.Голицына, О.Кулиш. — М.: — Мол. гвардия,1966. — 192 с.
- Десять тысяч уроков: Школа: какая она, какой станет в девятой пятилетке. — М.: Дет. лит., 1971. — 32 с.: ил.
- Спасая жизнь товарищей: Рассказ // Подвиг юных: Сб. рассказов и повестей. — М., Дет. лит., 1965.
- Фрунзенская коммуна: Книга о необычной жизни обыкновенных ребят, написанная ими самими, с рисунками, которые сделала Галина Скотина, тоже коммунарка. Книгу сост. и подгот. к печати С.Соловейчик. — М.: Дет. лит., 1969. — 175 с.
- Воспитание творчества — 1978
- Про пионеров: Книга для октябрят / Рис. В.Винокура. — 3-е изд. — М.: Дет. лит., 1984. — 63 с.: ил.
- Резервы детского «Я» — 1983
- Час ученичества. — М.: Дет. лит., 1986. — 381 с.
- Учение с увлечением // Юность. — 1985. — № 9. — С.107-112.
- Воспитание школы. Статьи для своей газеты
- Революция: Размышления перед очередной годовщиной Октября // Первое сентября. — 1995. — 4 нояб.
