Ранние годы
16 октября 1803 года в небольшом посёлке Виллинтон Куэй, что к востоку от Ньюкасл-апон-Тайна, Фэнни, жена Джорджа Стефенсона родила сына, которого назвали Робертом, в честь деда — Роберта Стефенсона. Джордж Стефенсон в то время работал кочегаром на угольной шахте, а заодно подрабатывал часовым мастером. В 1805 году, в связи с переводом Джорджа на Вест-Морские копи, семья Стефенсоных переселяется в деревушку Киллингворт, что к северу от Ньюкасла. Однако уже в 1806 году семью постигает большой удар — при родах дочери умирает Фэнни, а вскоре умирает и новорожденная.
Ставший вдовцом, Джордж уезжает в Монтроз, оставив при этом своего единственного сына на воспитании у хорошей знакомой, а через год с уже накопленным капиталом возвращается обратно. Также туда вскоре приезжает тётя Роберта и родная сестра Джорджа — Нелли, которая взяла на себя часть заботы о племяннике.
Джордж по собственному опыту знал, насколько важно образование, сам же он не получил его в молодости и был вынужден учиться уже в зрелом возрасте. Поэтому он старался, чтобы Роберт с детства получил достойное образование, при этом нередко ограничивая себя во многом. Спустя много лет, вспоминая о детстве Роберта, Джордж говорил:
Помимо этого, своими техническими успехами Джордж давал положительный пример сыну, тем самым повышая его тягу к знаниям. Роберт начал учиться в местном приходском училище. В 1814 году Джордж Стефенсон создаёт свой первый паровоз — «Блюхер», успех от которого позволяет ему в следующем году перевести 12-летнего Роберта в частную Академию доктора Брюса что на улице Перси-Стрит в Ньюкасле, в которой учились состоятельные ученики. Также Роберт начинает активно посещать библиотеку Ньюкасльского литературного и философского института, благодаря чему может постоянно узнавать о новейших изобретениях. Помимо этого, Джордж и Роберт постоянно занимаются самообразованием и благодаря этому вскоре Джордж изобретает безопасную шахтёрскую лампу, благодаря которой можно было работать в шахте несмотря на повышенное содержание метана (позже подобную лампу изобретёт Гемфри Дэви, в честь которого и назовут это изобретение).
Инженер-железнодорожник
После Академии Брюса, Роберт переводится в Эдинбургский университет, где знакомится с Джорджем Паркером Биддером, а в сентябре 1821 года в возрасте 18 лет он приезжает к отцу, чтоб помочь ему в проектировании трассы будущей первой общественной железной дороги — Стоктон — Дарлигнтон. В 1823 году, в связи с занятостью Джорджа Стефенсона проектированием паровозов для новой дороги, 20-летний Роберт становится фактическим руководителем первого в мире паровозостроительного завода, который располагался в Ньюкэстле (позже компания даже получит официальное название «Robert Stephenson and Company»). При поддержке своего отца, а также Майкла Лонгридджа и Эдварда Пиза, Роберт занимается наймом рабочих, заказами и установкой оборудования, наладкой производства. Помимо этого, он проектирует паровую машину для втаскивания поездов на вершину Бруссельтонского холма (паровозы водили поезда лишь на равнинных участках). За несколько дней до открытия дороги, Джордж Стефенсон вместе с Робертом и Джоном Диксоном прошёл вдоль всей железной дороги, лично осмотрев её. После этого троица пошла в местный паб, чтобы отметить удачное завершение строительства. 27 сентября 1825 года выпущенный на заводе Роберта паровоз «Locomotion» открыл движение на первой в мире общественной железной дороги. Также к открытию дороги завод выпустил паровозы «Hope», «Diligence» и «Black Diamond».
В 1825 году (по другим данным — в 1824, то есть до открытия дороги Стонктон — Дарлингтон) Роберт переезжает по контракту в Южную Америку в Колумбию для работы инженером в компании занимающейся разработкой серебряных копий. Тогда многим окружающим такое решение показалось весьма необычным, из-за чего даже пошли слухи об отчуждении его от отца, хотя никаких свидетельств этого нет.