Молодые годы
Стилвелл родился 19 марта 1883 года в небольшом городке Палатка (округ Путнэм, штат Флорида), в семье переселенцев из северных штатов. Его родителями были врач Бенджамин Стилвелл и его жена Мэри Пини. В 1638 году его далёкие предки прибыли из Англии в Америку, и их потомки жили в Нью-Йорке вплоть до рождения отца Джозефа Стилвелла; сам Джозеф был уже представителем восьмого поколения, жившего на американской земле. Джозеф (которого в семье называли Уорреном) вырос в Нью-Йорке под строгим присмотром своего отца, уделявшего большое внимание религии. Впоследствии Стилвелл признавался дочери, что то, что его заставляли ходить в церковь и воскресную школу и видеть, как мало на самом деле религия приносит хорошего, привело его к мысли о том, что нужно отбросить всю эту шелуху и использовать вместо этого здравый смысл.
Стилвелл аккуратно учился в Высшей школе Йонкерса, однако после получения диплома, оказавшись без присмотра отца, он тут же проявил свой бунтарский характер, сколотив группу друзей, занимавшихся различными совместными проделками — от карточной игры до воровства десертов с бала старшекурсников 1900 года. Последнее дело привело к драке, в которой получил удар один из школьных чиновников, и дело закончилось наказаниями и отчислениями всей компании. Так как Стилвелл к тому времени уже имел диплом, то, по совету отца, его отправили в Военную академию США в Вест-Пойнте, а не в Йельский университет, как планировалось изначально. Несмотря на то, что срок получения рекомендаций в Академию от членов конгресса к тому моменту уже истёк, Стилвелл всё-таки был зачислен из-за связей семьи, благодаря которым удалось выйти на самого президента Мак-Кинли.
Свой первый год в Академии Стилвелл впоследствии охарактеризовал как «ад» из-за царившей там дедовщины, в рамках которой он подвергался унижениям как «плебей». В Академии Стилвелл продемонстрировал хорошие способности к изучению иностранных языков, в особенности французского, по которому он на втором году обучения оказался первым в своей группе. В области спорта Стилвеллу приписывают появление в Академии баскетбола; также он принимал участие в кроссах по пересечённой местности и в играх в американский футбол. Стилвелл закончил Академию, будучи в итоговом списке 32-м из 124 кадетов.
Военная карьера
По окончании учёбы Стилвелл стал преподавать в Академии, и прошёл повышение квалификации в Командно-штабной школе в Форт-Ливенуорте (округ Ливенуорт, штат Канзас).
Во время Первой мировой войны Стилвелл был офицером разведки 4-го корпуса армии США, и принимал участие в планировании Сен-Миельского наступления. За службу во Франции он был удостоен медали «За выдающиеся заслуги».
Известным прозвищем Стилвелла было «Уксусный Джо». Получил он его во время службы в Форт-Беннинге (штат Джорджия). На полевых учениях Стилвелл часто отпускал грубые комментарии, и подчинённые, страдая от его едких замечаний, как-то раз нарисовали на него карикатуру, на которой он вылезал из бутылки с уксусом. Обнаружив карикатуру, Стилвелл приколол её на стену, сфотографировал и разослал друзьям. Ещё одним показателем его отношения к жизни был помещённый на его столе лозунг «Illegitimi non carborundum», что можно перевести с псевдолатыни как «Не позволять ублюдкам садиться на шею».
В межвоенный период Стилвелл трижды побывал в Китае, где научился бегло говорить по-китайски, а с 1935 по 1938 годы был военным атташе при дипломатической миссии США в Пекине. В 1939—1940 годах он служил во 2-й пехотной дивизии, а в 1940—1941 создал и подготовил 7-ю пехотную дивизию в Форт-Орде (штат Калифорния).
