В царствование Ивана Грозного был разрядный дьяк Иван Стрешнев. При царях Фёдоре Ивановиче и Борисе Годунове он, по выражению H. П. Лихачёва, «как-то стушёвывается», а при Дмитрии Самозванце выделяется думный дьяк Иван Филиппович Стрешнев, пожалованный затем в думные дворяне и бывший в Смутное время воеводой в Устюге. Основываясь на предположении Н. П. Лихачёва, дьяк Иван Стрешнев и думный дворянин Иван Филиппович Стрешнев одно и то же лицо.
Служба Ивану Грозному
В 1577 году, в Ливонском походе, Стрешнев был дьяком «у розряду» вместе с Василием Щелкаловым. В 1578 году в числе других дьяков сопровождал царя в Ливонском походе. 7 июня 1579 года скрепил грамоту от царя из Новгорода, посланную воеводам в Мариенбург, и в том же году был отправлен царём в Дорогобуж вместе с дворянином Воейковым, чтобы встретить там Лопатинского, посланного Стефаном Баторием с грамотой, и привезти эту грамоту, так как бояре считали, что царю «невместно» принять самого Лопатинского. В 1580 году Стрешнев сидел в Разряде вместе с дьяком Курбатом Грамотиным и выполнял между прочим особое поручение царя, касающееся государственных оброчных рыбных ловель.
Сопровождая Ивана Грозного в военных и богомольных походах, в качестве разрядного дьяка, Стрешнев решился осенью 1580 года, во время пребывания с царём в Троице-Сергиевом монастыре, сделать самовольное распоряжение относительно места стоянки воевод. Выяснилось это при разборе трёх местнических дел, возникших из-за жалоб обиженных. Тогда же о нём возникло и другое дело — о самовольной посылке грамот. Когда боярин Фёдор Трубецкой с товарищами расспрашивал Стрешнева, по государеву ли приказу или по боярскому приговору он писал из Троице-Сергиева монастыря грамоту в Москву боярину Петру Морозову, Стрешнев повинился: «Как государь пошёл с Москвы к Троице в Сергиев монастырь, и пришли ко государю с Москвы от бояр грамоты вестовые — не упомню к Троице, не упомню в Тимофеевской, и яз по тем вестям такову грамоту от государя к Москве к бояром писал вскоре, а государя доложити не успел, а писал такову грамоту для промыслу — в том ведает Бог да государь». Как доказывали заинтересованные в деле лица, Стрешнев писал самовольную грамоту, «дружа» Михаилу Безнину, с которым был в свойстве и которого «величал, как хотел». Из позднейшего местнического дела, бывшего между Романом Алферьевым (из рода Безниных) и Григорием Засекиным, выяснилось, что «государь за те грамоты на Ивана кручинился и велел бы ему за то и руку отсечь, то ведомо всем бояром…» Угроза эта, однако, не была приведена в исполнение, и неизвестно, подвергся ли Стрешнев какому-нибудь взысканию за самовольства.
В 1581 году приезжал в Московское государство Антонио Поссевино, посол папы Григория XIII. Иван Грозный находился в это время в Старице, и при нём был Стрешнев, что видно из пометы, сделанной на грамоте царя приставу Волохову: «приезд Истомы Шевригина взять у дьяка у Ивана Стрешнева». Это значит, что посольские дьяки отметили получение от Стрешнева документов о приезде Шевригина, ездившего гонцом в Рим к папе и в Прагу к императору Рудольфу. 31 августа, после второго приёма Антонио Поссевино царём в Старице, в государевой «избе», — происходил приём его в дьяческой посольской избе, где ему отвечали думные дворяне Василий Зюзин и Роман Пивов, да дьяки Андрей Щелкалов, Афанасий Демьянов и Стрешнев.
