Биография
Ранние годы
Коренной уроженец Луисвилля, Кентукки, Томпсон вырос в окрестностях черокийского треугольника и посещал Луисвилльскую Высшую школу для мальчиков. Его родители, Джек (умер в 1952) и Вирджиния (умерла в 1999) поженились в 1935. После смерти Джек оставил троих сыновей — Хантера (которому на тот момент исполнилось 14 лет), Дэвисона и Джеймса — на воспитание их матери, которая после смерти мужа стала запойным алкоголиком.
Хантер в 1956 был вынужден фактически «сбежать» в армию США ещё до обязательного воинского призыва, так как он разбил грузовик своего работодателя. По возвращении Хантер публично извинился и признал, что был не в состоянии управлять грузовиком. После работы в департаменте информационной службы на авиабазе Эглин во Флориде в 1956, он стал спортивным редактором собственной газеты базы «Главный курьер». Он также писал в несколько местных газет, что не нравилось руководству базы, так как он критиковал как всю армию США в целом, так и эту военную базу и её руководство в частности.
В 1958 командир Томпсона рекомендовал его к досрочному увольнению из ВВС в звании Рядовой Авиации Первого Класса. «Этот служащий, хотя и талантливый, не желает подчиняться правилам» — В. С. Эванс, начальник информационной службы написал в Энглинский офис по персоналу — «Иногда его мятежная и высокомерная позиция передаётся другим штатным лётчикам».
После Военно-воздушных сил он переехал в Нью-Йорк и по солдатской программе оплаты высшего образования обучался в Колумбийском университете, где посещал факультет общих дисциплин, в частности лекции по написанию коротких рассказов.
В течение этого времени он недолго работал в журнале The Time «на побегушках» за $51 в неделю. За время работы он перепечатал на машинке «Великий Гэтсби» Ф. Скотта Фицджеральда и «Прощай, оружие!» Эрнеста Хемингуэя, объясняя это тем, что хочет узнать писательский стиль авторов. В 1959 Томпсон был уволен из Time за неподчинение. Позже в том же году он работал репортёром для Middletown Daily Record в Нью-Йорке, но был уволен с этой работы после того, как сломал автомат по продаже шоколадок и драки с владельцем местного ресторана, который, как оказалось, давал в этой газете рекламу.
В 1960 Томпсон переехал в Сан Хуан, Пуэрто-Рико, чтобы принять предложение о работе в спортивном журнале El Sportivo, который вскоре закрылся. Но переезд в Пуэрто-Рико позволил Томпсону совершить путешествие по Карибскому морю и Южной Америке, и писать независимые статьи для нескольких американских ежедневных газет. В Пуэрто-Рико он сдружился с журналистом Уильямом Кеннеди. Томпсон также был южноамериканским корреспондентом еженедельника Dow Jones «National Observer». В 1961 году в течение восьми месяцев Томпсон служил охранником и смотрителем в Big Sur Hot Springs перед тем, как оно стало Эзалинским институтом.
В это же время Томпсон написал две повести («Принц Медуза» и «Ромовый дневник») и предложил издателям несколько рассказов. Позже Кеннеди отметил, что «они с Томпсоном были неудавшимися романистами, которые обратились к журналистике, чтобы заработать на жизнь».
9 мая 1963 года он женился на своей давней девушке Сандре Конклин (она же Сэнди Конклин Томпсон, теперь Сонди Райт). 23 марта 1964 года у них родился сын Хуан Фицджеральд Томпсон. Пара пыталась завести детей ещё 5 раз: три беременности закончились выкидышами, ещё двое детей умерли в младенчестве. В некрологе по Хантеру в статье 1970 в Роллинг Стоун, Сэнди написала: «Я хочу подтвердить, что мы с Хантером потеряли пятерых детей — двоих полноценных детей и троих выкидышей… Я так хотела ещё Хантеров! Один из самых прекрасных даров, который когда-либо делал мне Хантер… Сара, наш полноценный восьмифунтовый малыш прожила около 12 часов. Я лежала там в Больнице Аспенской Долины, ожидая, и когда я увидела лицо доктора, оно было невыносимым. Я думала, что сойду с ума. Хантер склонился к моей постели и сказал: „Сэнди, если ты хочешь наведаться на ту сторону — давай, только знай, что мы с Хуаном действительно нуждаемся в тебе“ — и я вернулась». После 19 лет совместной жизни и 17 лет брака, Хантер и Сэнди развелись в 1980, оставаясь близкими друзьями до самой смерти Хантера.
