Любительская карьера
Занимался боксом с 12 лет. Его отец и менеджер в середине 1970-х был чемпионом Пуэрто-Рико по боксу (полулегкий вес). За время любительской карьеры Тринидад пять раз становился чемпионом Пуэрто-Рико.
После того, как на Олимпийские игры 1992 вместо Тринидада отправляют другого боксера, он переходит в профессиональный бокс.
1990—1994
Карьера в профессиональном боксе началась 10 марта 1990, когда ему было 17 лет. В последующих 33 боях в 29 он победил нокаутом.
6 декабря 1991 состоялся бой с Джейком Родригесом. Победив в поединке, Тринидад, однако, травмировал обе руки. Из-за травм он выбыл на 5 месяцев.
19 июня 1993 Тринидад стал чемпионом в полусреднем весе, победив двукратного чемпиона мира Мориса Блокера.
Первая защита титула прошла 6 августа 1993 в Байамоне, Пуэрто-Рико. Бой прошёл против обязательного претендента IBF Луиса Гарсии.
3 октября 1993 прошёл бой с аргентинским боксёром Альберто Кортесом. Хотя во втором раунде Тринидад дважды побывал в нокдауне, в третьем раунде он вернул преимущество и рефери остановил бой из-за того, что Кортес был не в состоянии продолжать поединок.
С 1993 по 1994 годы Тринидад успешно выходил на ринг против таких боксеров как Энтони Стефенс, Эктор Камачо.
17 сентября 1994 Феликс Тринидад — Луис Рамон Кампас
- Место проведения: Эм-Джи-Эм Гранд, Лас-Вегас, Невада, США
- Результат: Победа Тринидада единогласным решением в 12-раундовом бою
- Статус: Чемпионский бой за титул IBF в полусреднем весе (4-я защита Тринидада)
- Рефери: Ричард Стил
- Счет судей: Джерри Рот (27—28 Кампас), Берни Кормиер (28—28), Шейла Хармон (27—29 Кампас)
- Время: 2:41
- Вес: Тринидад 66,50 кг; Кампас 66,50 кг
- Трансляция: Showtime SET
В сентябре 1994 года состоялся поединок двух непобежденных бойцов - Феликса Тринидада и непобежденного Луиса Рамона "Йори Бой" Кампоса. Во 2-м раунде коротким левым крюком в голову Кампас послал Тринидада в нокдаун. В 4-м раунде Тринидад начал избивать мексиканца. Практически все его удары достигали цели. Кампас еле держался. Тринидад прижал его к канатам и провел комбинацию сильных ударов в голову. После того как голова Кампаса откинулась от ударов назад, рефери остановил бой.
1994—1998
В 1994—1998 годы Тринидад победил следующихе бойцов — непобежденный Оба Карр, Роджер Тёрнер, Ларри Барнс, Родни Мур, Фредди Пендлтон, Рей Ловато, Кевин Люшинг, Трой Уотерс и Зулу Махенг.
20 февраля 1999 Пернелл Уитакер — Феликс Тринидад
- Место проведения: Мэдисон-Сквер-Гарден, Нью-Йорк, Нью-Йорк (штат), США
- Результат: Победа Тринидада единогласным решением в 12-раундовом бою
- Статус: Чемпионский бой за титул IBF в полусреднем весе (13-я защита Тринидада)
- Рефери: Бенхи Эстевес млашший
- Счет судей: Мельвиния Латан (109—118), Биба Экстон (109—118), Сэмюэл Конди (111—117) — все в пользу Тринидада
- Вес: Уитакер 66,68 кг; Тринидад 66,70 кг
- Трансляция: HBO
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (110—117 Тринидад)
В феврале 1999 года состоялся бой Феликса Тринидада и знаменитого спойлера Пернелла Уитакера. Во 2-м раунде Тринидад правым кроссом послал противника в нокдаун. Тринидад уверенно выиграл по очкам.
1999
В мае 1999 года он победил Хуго Пинеду.
18 сентября 1999 Феликс Тринидад — Оскар Де Ла Хойя
- Место проведения: Мандалей Бэй Ресорт энд Касино, Лас-Вегас, Невада, США
- Результат: Победа Тринидада решением большинства в 12-раундовом бою
- Статус: Чемпионский бой за титул WBC в полусреднем весе (8-я защита Де Ла Хойи); чемпионский бой за титул IBF в полусреднем весе (15-я защита Тринидада)
- Рефери: Митч Халперн
- Счет судей: Джерри Рот (115—113 Тринидад), Боб Лоджист (115—114 Тринидад), Глен Хамада (114—114)
- Вес: Тринидад 66,70 кг; Де Ла Хойя 66,70 кг
- Трансляция: HBO TVKO
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (114—114)
