Биография
Семья и детство
Владимир Сергеевич Трубецкой родился в семье, сочетавшей в себе лучшие традиции просвещенного русского дворянства и русской либеральной интеллигенции (вместе с Николаем Рубинштейном дед будущего писателя и мемуариста Николай Петрович Трубецкой стоял у истоков Московской консерватории). Его отец, Сергей Николаевич (1862—1905), был профессором и первым выборным ректором МГУ; широко образованным человеком была его мать, Прасковья Владимировна (1860—1914), в девичестве княжна Оболенская.
В детстве Трубецкой рано обнаружил интерес к театру и музыке. В отличие от своего старшего брата, филолога Н. С. Трубецкого (1890—1938), Трубецкой не пошёл по стопам отца, предпочтя карьере ученого путь кадрового военного.
Флот и гвардия
Не проучившись и полгода на физико-математическом отделении МГУ, куда он поступил окончив гимназию, Трубецкой устроился юнгой на миноносец «Всадник», входивший в эскорт императорской яхты «Штандарт». Хотя Трубецкой был страстно предан морю и флоту, всю его дальнейшую жизнь изменила его любовь к княжне Елизавете Владимировне Голицыной, дочери московского городского головы князя В. М. Голицына. Как вспоминал сам Трубецкой,
По совету дяди, графа А. П. Капниста, Трубецкой принял решение оставить флот ради армии и в 1911 г. поступил вольноопределяющимся в гвардию, где впоследствии он стал офицером Лейб-гвардии Кирасирского Её Величества полка. Период подготовки к производству в офицеры описан Трубецким в сохранившихся главах его автобиографии «Записки кирасира».
Женитьба. Дети
В 1912 году Владимир Сергеевич женился на Елизавете Владимировне Голицыной (1889—1943), дочери Владимира Михайловича Голицына. Дети: Варвара, Григорий, Андрей, Александра, Владимир.
Первая мировая война
В самом начале Первой мировой войны, за храбрость, проявленную в сражении при Гумбиннене (см. также Битва при Гумбиннене), Трубецкой был награждён Георгиевским крестом. Был ранен, в 1915 поступил на службу в штаб Юго-Западного фронта к генералу Брусилову. От Брусилова Трубецкой получает назначение командира первого в России отдельного автомобильного подразделения. В этой должности Трубецкой руководил спасением казны румынских союзников, когда германские войска уже входили в Бухарест.
Революция
После революции 1917 г. был членом конспиративной монархической организации, участвовал в одной из первых попыток освобождения царя.
В 1920 году Трубецкой был призван в Красную армию. По протекции Брусилова он получил назначение в Южный штаб фронта в Орёл. По дороге к месту службы Трубецкой заехал к семье, жившей тогда в Богородицке у родственников Бобринских, чтобы отдать свой паек. В Богородицке Трубецкой был арестован, но открывшийся в тюрьме туберкулез поспособствовал сначала освобождению, а потом и демобилизации.
Литературный дебют. «Приключения Бочёнкина и Хвоща»
Чтобы прокормить семью, Трубецкой охотится и пробует свои силы на театральном поприще: успехом у богородицких зрителей пользовалась написанная им по мотивам рассказов Боккаччо оперетта. Популярные в конце 20-х годов «охотничье-юмористические» рассказы Трубецкого будут основаны на событиях этого периода жизни автора.
В 1923 г. Трубецкие переехали в Сергиев Посад, где тому времени уже сформировалась своеобразная колония «лишенцев». В 1926 Трубецкой познакомился с Михаилом Пришвиным, с которым его сблизила общая любовь к охоте (под видом «музыканта Т.» Трубецкой выведен в «Журавлиной родине» Пришвина). Пришвин поощрял литературное дарование своего нового знакомого; в 1927 дебютный рассказ Трубецкого «Драгоценная галка» был напечатан в 4-м номере журнала «Всемирный следопыт». Поскольку с «Всемирном следопытом» уже активно сотрудничал шурин Трубецкого, художник князь Владимир Михайлович Голицын, рассказ Трубецкого был опубликован под псеводонимом «В. Ветов», образованным от уменьшительно-ласкательной формы имени жены писателя.