Родился в Портленде, штат Мэн, в семье издателей. Дедушка Уиллиса владел газетой в Массачусетсе и Вирджинии, отец основал газету Youth’s Companion, первую выпускаемую специально для детей. Уиллис обнаружил интерес к литературе в Йельском университете, начав публиковать стихи. После окончания Йеля работал на New York Mirror, отправившись в качестве корреспондента в Европу. По возвращении в Нью-Йорк переключился на карьеру писателя. Работая на разные издания, получал около 100 долларов за статью, что составляло от 5,000 до 10,000 долларов годового дохода. В 1846 открыл собственное издание, Home Journal, впоследствии переименованное в Town & Country. Вскоре после этого Уиллис поселился в доме на реке Гуздон, где жил, частично отойдя от дел, до самой смерти в 1867 году.
Свои произведения Уиллис писал от первого лица, напрямую обращаясь к читателям. Эта манера особенно характерна для его путевых заметок. Таким образом, литературная репутация Уиллиса основывалась на характере автора. Критики, в том числе его сестра, в романе «Рут Холл» отмечали женственность и европейские манеры Уиллиса. Уиллис опубликовал несколько поэм, сказок и пьесу. Несмотря на популярность у современников, после смерти Уиллис был практически забыт.
