Детство и образование
Родился в семье протоиерея (всего в семье было 9 детей).
Окончил Макарьевское духовное училище, Костромскую духовную семинарию (1896), Казанскую духовную академию (1900) со степенью кандидата богословия.
В 1900—1901 — профессорский стипендиат по кафедре патрологии
В 1903 году получил учёную степень Магистра богословия за сочинение: «Аскетические воззрения преподобного Иоанна Кассиана Римлянина» (удостоена Макарьевской премии).
Монах и преподаватель
В 1900 году пострижен в монашество, возведён в сан иеродиакона, с 24 июля 1900 — иеромонах.
С 17 октября 1901 года — преподаватель Калужской духовной семинарии.
С 3 июля 1902 году — инспектор Казанской духовной семинарии.
С 4 февраля 1904 году — ректор Тамбовской духовной семинарии в сане архимандрита. Активно боролся с революционным движением, основал и возглавил тамбовский отдел Союза русских людей — одну из наиболее значительных в то время провинциальных монархических структур.
2 мая 1906 года на него было совершено неудачное покушение одним из семинаристов. Политическая деятельность архимандрита Феодора вызывала противоречивое отношение со стороны клира — часть священников его поддержали, тогда как пастырский съезд епархии запретил проведение мероприятий Союза в Серафимовском училище, считая, что церковь должна быть вне политики.
С августа 1906 года — ректор Московской духовной семинарии.
С августа 1909 года — ректор Московской духовной академии (до 1917). Был профессором аскетики по кафедре пастырского богословия. Строгий монах-аскет, он проявил себя убеждённым консерватором, стал инициатором увольнения ряда либеральных преподавателей (в том числе И. М. Громогласова и Василия Виноградова). В своей кадровой политике оказывал явное предпочтение монашеской братии и священнослужителям. После Февральской революции уволен с поста ректора по требованию либеральных педагогов и значительной части студенчества.
Архиерей
14 сентября 1909 года в московском Храме Христа Спасителя сонмом архиереев во главе с Московским митрополитом Владимиром (Богоявленским) хиротонисан в епископа Волоколамского, викарий Московской епархии.
С 1 мая 1917 года — настоятель Свято-Данилова монастыря в Москве. В Даниловом монастыре в период его настоятельства жил на покое его друг архимандрит Симеон (в миру Михаил Холмогоров), который был тяжело ранен революционером в 1907 и с тех пор парализован. Существовала легенда, что он закрыл собой будущего архиепископа Феодора во время нападения на последнего (на самом деле, речь идёт о двух разных покушениях). Владыка Феодор каждый день посещал больного и исполнял малейшее его пожелание.
В июне 1918 года назначен Патриархом Тихоном на Пермскую кафедру; назначения не принял, оставшись в Москве. Руководил деятельностью нелегальной Высшей богословской школы в Свято-Даниловом монастыре, преподавал в ней аскетику.
В ночь с 27 на 28 июня 1920 года арестован за «антисоветскую агитацию». Поводом к аресту и обвинению стало то, что при обыске в Свято-Даниловом монастыре 11 июня 1920 года собралась толпа верующих. Был приговорён к заключению в концлагерь до конца гражданской войны. 25 октября 1920 года срок приговора сокращён по амнистии до пяти лет. Находился в заключении во внутренней тюрьме ВЧК на Лубянке, в Бутырской, затем в Таганской тюрьмах. Освобождён 18 марта 1922 года. 14 марта 1923 года снова арестован и заключен в тюрьму, освобождён 20 июня 1923 под подписку о невыезде.
Лидер «даниловской» оппозиции
В начале октября 1923 года указом Патриарха Тихона был назначен управляющим Петроградской епархией с возведением в сан архиепископа. Назначение не принял и, оставаясь титулярным архиепископом Волоколамским.
Выступал против любых компромиссов с обновленческим движением, вместе с другими консервативными архиереями сыграл значительную роль в том, что церковное руководство заняло однозначно негативную позицию по отношению к обновленцам и отказалось от попыток соглашения с ними. В апреле-октябре 1924 находился под арестом. 9 декабря 1924 вновь арестован и приговорён к трём годам ссылки. В 1925—1927 находился в ссылке в Казахстане.
