Юность
Филипп был единственным сыном австрийского эрцгерцога Максимилиана I, будущего императора Священной Римской империи, и Марии Бургундской, наследницы владений Бургундского дома. Своё имя он получил в честь прадеда герцога Филиппа Доброго.
В 1482 году неожиданно погибла на охоте мать Филиппа, и он унаследовал огромное и богатое Бургундское государство, в состав которого входили, помимо собственно герцогства Бургундии, Брабант, Лимбург, Люксембург, Артуа, Франш-Конте, Фландрия, Геннегау, Голландия, Намюр, Гелдерн и ряд других лёнов во Франции и империи. Опекуном при малолетнем герцоге стал его отец Максимилиан Габсбург.
Правление в Бургундии
Хотя Максимилиан и принял опеку над Филиппом, в установлении регентства ему было сословиями бургундского государства отказано. В отличие от юного герцога, Максимилиан не пользовался поддержкой значительной части дворянства и городов Нидерландов. Конфликт между Максимилианом и оппозиционными его правлению сословиями осложнялся претензиями французского короля Людовика XI на наследство Марии Бургундской. По договору в Аррасе 1482 года Франш-Конте и Артуа были уступлены Франции.
Это развязало руки Максимилиану для борьбы с фламандскими сословиями, выступления которых уже переросли в открытый мятеж с требованием расширения самоуправления Нидерландов. Главными центрами восставших были города Гент и Брюгге. В последнем на некоторое время оказался в плену мятежников герцог Филипп. Борьба Максимилиана и городов продолжалась без особого успеха с той или иной стороны до 1494 года, когда Максимилиан, ставший в 1493 году императором Священной Римской империи, официально передал власть над Нидерландами и Бургундией своему сыну Филиппу, который, в свою очередь, пообещал соблюдать права и привилегии сословий и защищать законные интересы фламандских городов.
Незадолго до этого, в 1493 году, был заключён Санлисский договор с Францией, по которому Франш-Конте и Артуа возвращались герцогу Филиппу, а французский король получал Пикардию и собственно герцогство Бургундия. Это соглашение урегулировало франко-габсбургский спор о бургундском наследстве и подтвердило переход Нидерландов к Габсбургам.
Единоличное правление Филиппа Красивого в Нидерландах началось в 1494 году в относительно благоприятной обстановке. Волнения городов прекратились, а власть шестнадцатилетнего герцога ограничил совет, в который вошли ведущие бароны бургундского государства. Однако поддержка, оказанная Филиппом Перкину Уорбеку, самозванцу, претендующему на английский престол, серьёзно подорвала англо-бургундские отношения и привела к переносу центра торговли британской шерстью из Антверпена в Кале.
В ответ герцог Филипп наложил эмбарго на ввоз шерсти и железа из Англии в свои владения. Конфликт крайне негативно сказался на экономике как Англии, так и Нидерландов, и вызвал новый рост недовольства во фламандских городах, лишившихся сырья для своей ткацкой промышленности.
