Война со Швецией
В период русско-шведской войны в битве под Гдовом войсками князя был разбит корпус графа Магнуса Делагарди. Победа над прославленным «графом Магнусом» стала триумфом князя Ивана Андреевича. Посол Речи Посполитой Стефан Медекша, находившийся в это время в Борисове, так описал ликование русских: «А между тем дали знать…, что под Псковом шведов несколько тысяч разбито, палили на валах, а пехота вся стреляла, презентуя по городу и замку.» Решительным броском князь разорил Сыренский, Нарвский, Ивангородский и Ямский уезды ливонского генерал-губернаторства. Нанеся ещё несколько поражений шведским войскам, князь вернулся в Псков. Действия князя позволили вернуть инициативу русским войскам, утерянную после поражения под Валком.
Война с Речью Посполитой
В 1660-х годах Новгородский полк князя Хованского оказался главной действующей армией в Литве, одному этому полку обычно противостояла вся литовская армия (в виде отдельных соединений), иногда усиленная коронными частями. Основные русские войска концентрировались, в это время в районе Смоленска, как наиболее важного стратегического пункта. Армия Хованского успешно действовала в Литве, в целом, контролируя ситуацию. В феврале 1659 Хованский одержал блестящую победу над частью литовской армии под Мяделем. За эту победу 27 марта 1659 года на Вербное воскресенье князь Иван Андреевич был пожалован в бояре с почетным титулом «наместника Вятского».
Несмотря на ряд тяжелых поражений под Полонкой (27 июня 1660 года) и под Кушликами (4 ноября 1661 года), Новгородский полк, вынужденный, в основном полагаться на свои силы, продолжал военные действия в Литве. Это сковывало значительные силы Речи Посполитой, которые пытались нейтрализовать Хованского, и отвлекало от южного театра военных действий .
В 1664 году с целью отвлечения войск короля Яна II Казимира с южного театра военных действий, полк Хованского предпринял рейд в Литву. Войска князя «выжгли и высекли» Дубровну, Оршу, Черею, Толочин, «жгли до самого Борисова» и с 16 февраля до 27 марта 1664 разбили в трех боях несколько неприятельских полков. 5 и 6 июня 1664 в результате боев на р. Лучосе, Хованским было захвачено Гетманское знамя Михаила Паца, но после отбитой атаки многие всадники Хованского не отошли в табор, а бежали с поля боя прямо по домам Сильно поредевшие от дезертирства полки Хованского были разбиты войском Паца, князь с трудом прорвался «обозом» в Витебск. Хованский, по словам Паца, потерпел сокрушительное поражение, потеряв весь обоз, 10 пушек и 63 штандарта , однако ушёл князь «обозом», пушек у него в распоряжении не было и конница Новгородского полка (в лучшие времена насчитывавшая не более 4000 человек) не могла иметь такое количество знамен.
В результате поражения под Витебском, вместо князя Якова Черкасского главным новгородским воеводой назначался князь Юрий Долгоруков. Князя Хованского, которому было бы «невместно оказаться у князя Юрья в товарищах», отозвали в Москву. Однако, к концу 1664 года проявилась неспособность нового воеводы управлять строптивым Новгородским полком, в котором дворяне могли просто отказаться выступить на службу. Князь Иван Андреевич был возвращён в Новгородский полк в должности полкового воеводы. Князь восстановил контроль над полком и возобновил активные действия в Литве.
Возглавляя Новгородский полк, князь Иван Андреевич внес значительный вклад в организацию военного дела на западных рубежах России. В 1660 году князь организовал гусарские роты, которые 1661 году были развернуты в полк.
Деятельность Хованского оставила глубокий след в сознании польских и литовских современников. Постоянное чрезмерное восхваление и преувеличение побед над Хованским всеми, сколько-нибудь причастными к ним мемуаристами показывает значение в их глазах этой личности и полка Новгородского разряда — одного из самых слабых и ненадежных в русской армии. По отзывам его соотечественников, например враждовавшего с ним Ордина-Нащокина, был весьма самонадеянным воеводой и неоднократно осуждался за свои действия царем Алексеем Михайловичем.
После войны
После войны, в 1678—1680 годах руководил обороной южных рубежей России от турок и крымских татар. В 1681—1682 годах возглавлял Сыскной приказ.
Предводитель стрелецких восстаний, известных как Хованщина. Казнён вместе с сыном князем Андреем Ивановичем.
