Ранние годы
Чан Кайши родился в местечке Сикоу уезда Фэнхуа провинции Чжэцзян, примерно в 40 километрах от портового города Нинбо, расположенного южнее Шанхая. Согласно записям в книге семейной летописи он принадлежал к 28-му поколению рода Цзян, берущему начало от потомков Чжоу-гуна (мудрого правителя, которым восхищался сам Конфуций). Семья Чан Кайши жила в доме, который одновременно являлся и магазином: его отец — типичный сельский грамотей из старого китайского общества — был хозяином соляной лавки, бережливым, строгим и степенным. В возрасте 6 лет родители отдали его в частную школу, где он начал своё регулярное образование под руководством учителя Жэнь Цземая.
В 1895 году у мальчика умер отец, и семья стала испытывать серьёзные финансовые трудности. В 1899 году мать была вынуждена отправить сына в дом деда по материнской линии. В 15-летнем возрасте по настоянию матери он женился, его невесту звали Мао Фумэй, она была на 5 лет старше жениха.
В 1903 году, в возрасте 17 лет Цзян Чжунчжэн поступил в школу в уездном городе Фэнхуа, где давали образование по европейскому образцу. Там он начал интересоваться политическими событиями, и выбрал свой жизненный путь, решив стать военным. В 1906 году он впервые приехал в Японию, где познакомился с революционерами, группировавшимися вокруг Сунь Ятсена. В знак своей решимости участвовать в антимонархической антиманьчжурской революции Цзян Чжунчжэн в апреле 1906 года, находясь в Токио, срезал свою косу и отослал её домой. Он хотел поступить в Японии в военное училище, однако его планы сорвались, и зимой он был вынужден вернуться на родину.
Летом 1907 Цзян Чжунчжэн прибыл в Баодин, где, выдержав огромный конкурс, поступил в военное училище на краткосрочные курсы подготовки офицеров Национальной армии Министерства обороны. В конце года он успешно сдал экзамены по японскому языку для желающих продолжить военное обучение в Японии. В 1908—1909 годах Цзян обучался в японском пехотном училище Синбу, в это же время он по рекомендации Чэнь Цимэя (один из соратников Сунь Ятсена) вступил в Тунмэнхой. По окончании училища Цзян Чжунчжэн был принят на военную службу в качестве кадета 19-го артиллерийского полка 13-й дивизии японской армии.
18 марта 1910 года у Цзян Чжунчжэна появился первый и единственный, официально считающийся родным сын, которому он дал имя Цзинго.
На пути к власти
В 1911 году, после начала Синьхайской революции в Китае, Чан Кайши вернулся в Китай, где стал помогать Чэнь Цимэю разворачивать вооружённые действия в Шанхае и в Ханчжоу против цинских властей. Командуя авангардом, он проложил путь к столице своей родной провинции Чжэцзян — городу Ханчжоу. В награду за успехи в этой операции он был назначен командиром полка. Затем он помог Чэнь Цимэю поставить под контроль восставших провинцию Цзянси.
В 1912 году в ходе борьбы за власть Чэнь Цимэй приказал Чан Кайши организовать тайное убийство Тао Чэнчжана — руководителя активной в то время в Шанхае и прилегающей к нему части Китая революционной организации. В связи с разразившимся скандалом Чан Кайши был вынужден бежать в Японию. Там он стал издавать журнал «Цзюнь шэн» («Голос армии») и занялся изучением немецкого языка, подумывая о поездке в Германию. Однако зимой он снова вернулся в Шанхай, помогал Чэнь Цимэю в борьбе против Юань Шикая, а потом вновь уехал в Японию. В 1914 году он по приказу Сунь Ятсена попытался организовать выступления против Юань Шикая в районе Шанхая и Нанкина, однако они оказались неудачными. После этого Сунь Ятсен направил Цзян Чжунчжэня в Маньчжурию. В Харбине Чан Кайши направил Сунь Ятсену памятную записку о неминуемости войны в Европе, а также предложил план свержения власти Юань Шикая. После начала Первой мировой войны он вернулся в Японию.
