Семья
Из знатного дворянского рода, внук декабриста Фёдора Петровича Шаховского (позднее вспоминал: «Я — внук декабриста и всегда помнил это, насколько себя помню»). Внучатый племянник Петра Яковлевича Чаадаева.
Отец — князь Иван Фёдорович, генерал от инфантерии. Мать — Екатерина Святославовна, урождённая Бержанская, происходила из незнатного польского рода, рано умерла.
Дочери — Анна Дмитриевна (1889—1959) — литератор, учёный, деятель кооперативного движения, секретарь П. А. Кропоткина в последние годы его жизни, секретарь В. И. Вернадского; Наталия Дмитриевна (1890—1942) — литератор, деятель кооперативного движения.
Образование
Окончил шестую Варшавскую гимназию (1880), учился на историко-филологическом факультете Московского университета (1880—1882), окончил историко-филологический факультет Петербургского университета (1884). Дважды арестовывался за участие в студенческом движении. Отказался от оставления на кафедре и последующей педагогической карьеры. Во время учёбы в университете был последователем идей Л. Н. Толстого. Член возникшего в середине 1880-х годов кружка («Братства»), объединившего молодых интеллектуалов, получавших образование в Петербургском университете (среди них были также В. И. Вернадский, С. Ф. Ольденбург, А. А. Корнилов, И. М. Гревс).
Земский деятель
Уехал в Тверскую губернию, где с 1885 года был заведующим хозяйственной частью народных училищ Весьегонского уезда, курировал 44 земские школы, 7 церковно-приходских школ, 24 школы грамотности. В этом качестве сотрудничал с Фёдором Измайловичем Родичевым, который был предводителем дворянства Весьегонского уезда. Родичев вспоминал:
Также Родичев вспоминал, что
Занимался земской статистикой («Земство рисовалось мне практическим путем к осуществлению двух самых дорогих мне начал в общественной жизни: свободы и народности»). В этот период эволюционировал от толстовства к либерализму. С 1887 года находился под негласным надзором полиции.
В 1889 году переехал в Ярославскую губернию, где продал имения отца — не хотел, чтобы его дети выросли «барчуками» и «впитали» в себя «вредный помещичий дух». С 1889 — гласный Ярославского уездного земского собрания, с 1895 — Ярославского губернского земского собрания. Являлся предводителем дворянства Угличского уезда. Был членом уездного училищного совета, Общества для содействия народному образованию, уездной архивной комиссии; был заведующим отделом земского обозрения газеты «Северный край», активно сотрудничал в газете «Вестник Ярославского земства». На собственные средства создал библиотеку для крестьян, снабжал книгами местные сельские школы.
Участие в либеральном движении
Считался всероссийским «собирателем оппозиции». Участвовал в деятельности Вольного экономического общества и кружка «Беседа». Анонимно выпустил в зарубежной русской печати свои брошюры «Земские адреса», «Ходынка», «Царские милости». В 1902 — один из организаторов либерального «Союза освобождения», принимал участие в издании журнала «Освобождение». Был активным сторонником объединения либеральных земцев с демократической интеллигенцией.
Член кадетской партии
В 1905 году был в числе создателей Конституционно-демократической партии (Партии народной свободы), бессменный член её ЦК, был товарищем председателя ЦК партии, секретарём ЦК. Участвовал в формировании губернских, городских, уездных и сельских комитетов кадетской партии, поддерживал связи между центральным руководством партии и её региональными отделениями. Инициатор создания Бюро печати, постоянный сотрудник книгоиздательства «Народное право».
