Участие в Первой мировой войне
В 1915 году добровольно вступил в армию, служил в запасном лыжном батальоне, с 1917 года, в звании унтер-офицера в королевском баварском лейб-гренадерском полку на фронте. С октября 1917 года — лейтенант. С апреля 1918 года — командир пулемётной роты. Воевал во Фландрии и в Италии. Награждён Железным крестом I класса.
Работа в сельском хозяйстве
В 1919 году учился на сельскохозяйственном факультете Мюнхенской высшей технической школы, участвовал в деятельности католической молодёжной организации. Был практикантом в крестьянских хозяйствах. В 1920—1926 годах занимался сельским хозяйством в приобретённом им крестьянском дворе в Баварии. Одновременно руководил церковным хором, публиковал статьи по вопросам поселенческого движения (переселению безработных горожан в сельскую местность).
С 1926 года недолго работал инспектором в имении княгини Блюхер, пытался реализовать социальный эксперимент — переквалификацию безработных шахтёров в крестьян. Вступил в конфликт с собственницей имения, был вынужден оставить службу и перейти ассистентом на конный завод в Касселе. Занимался профсоюзной деятельностью в качестве представителя Центрального объединения немецких служащих сельскохозяйственных и лесоводческих предприятий, продолжал участвовать в католическом движении.
В 1933 году уволен с конного завода как «неблагонадёжный с национальной точки зрения». Был безработным, затем работал страховым агентом.
Штейдле и нацизм
В своих мемуарах Штейдле подчёркивает свои оппозиционные настроения по отношению к нацизму в течение всего существования «третьего рейха», своё сочувствие католической оппозиции. Однако, по данным российского исследователя Н.Платошкина, Штейдле был членом НСДАП (Платошкин Н. Н. Жаркое лето 1953 года в Германии. М., 2004).
Служба в вермахте
В 1934 году поступил на курсы переподготовки для бывших офицеров. С 1935 года — капитан запаса, перешел на действительную службу. В 1935—1938 годах — командир пулеметной роты в 61-м пехотном полку в Мюнхене. В 1938—1940 годах преподавал тактику в Мюнхенском военном училище и в саперном училище в Дессау-Росслау.
С 1941 года — подполковник, командир батальона в 61-м пехотном полку. Участвовал в боях на Березине, Днепре, наступлении на Москву. В декабре 1941 года по болезни отправлен в Германию. В марте 1942 года произведен в полковники, назначен командиром 767-го гренадерского полка 376-й пехотной дивизии, находившейся во Франции на переформировании. Затем дивизия была переброшена на Восточный фронт и вошла в состав 6-й армии.
Во главе своего полка участвовал в Сталинградской битве. 22 января 1943 года был награжден Рыцарским железным крестом за отличие в оборонительных боях под Дмитриевкой. К концу Сталинградской битвы от его полка осталось в строю 11 офицеров, 3 медика и 34 солдата. Уговорил своего командира дивизии генерала Эдлера фон Даниэльса капитулировать без приказа командующего 6-й армией Фридриха Паулюса.
Плен и антифашистская деятельность
Находился в советском плену в офицерских лагерях в Красногорске и Суздале. Быстро пошел на контакт с советскими представителями, одним из первых старших офицеров согласился с ними сотрудничать. В июле 1943 года был приглашен в качестве гостя на учредительную конференцию Национального комитета «Свободная Германия» (НКСГ) — антифашистского объединения, действовавшего под контролем советских спецслужб.