В 1941—1942 годах проходил службу в вооруженных подразделениях Третьего рейха: являлся заместителем командира в спецподразделении «Нахтигаль», с ноября 1941 года являлся заместителем командира 201-го батальона охранной полиции в немецком звании, соответствующем званию капитана. В 1944—1950 — возглавлял Главную Команду Украинской повстанческой армией и подполье ОУН(б).
1920—1930 годы
Родился 30 июня 1907 года в местечке Краковец (Краковцы) Яворовского уезда на территории нынешней Львовской области Украины (в то время — Галиция, Австро-Венгрия), по другим данным во Львове, в семье уездного судьи. Дядя Шухевича в 1919 году командовал 4-й бригадой Украинской Галицийской армии.
До 1920 года жил с семьей в г. Радехов, а затем в Каменка-Струмилове, где отец работал гражданским судьёй. Там он закончил 5 классов гимназии. В 1920 продолжил обучение во Львове в украинской гимназии (теперь Львовская академическая гимназия), которую окончил в 1925 году. Зародились и укрепились националистические настроения в результате его общения с Евгеном Коновальцем, создателем и руководителем Украинской военной организации (УВО), который в 1921—1922 годах снимал у Шухевичей комнату.
В юности был членом «Пласта» (украинская скаутская организация) (1922—1930), пока она не была запрещена польскими властями.
В 1925 году вступил в УВО.
По окончании гимназии — по одним данным в 1926—1928 годах выехал в Данциг, и поступил в Данцигский политехнический институт, параллельно обучаясь в нелегальной разведшколе УВО под протекцией немцев; по другим данным, проживал в г. Коломыя Станиславской области. С 1928 по 1934 Шухевич учился на инженерно-строительном факультете Львовского политехнического института, по окончании которого получил диплом инженера.
Во время учёбы был членом студенческого общества «Черноморье», неоднократно избирался делегатом студенческих съездов и конгрессов. В 1930 стал председателем украинского спортивного клуба.
Деятельность УВО сводилась преимущественно к четырём формам: акты саботажа (поджоги, повреждение телефонной и телеграфной связи), подкладывание бомб, «экспроприации» имущества и политических убийств.
19 сентября 1926 года, будучи боевым референтом УВО, Шухевич застрелил польского школьного куратора Я. Собинского во Львове.
В 1926—1929 годах он был задействован в различных антипольских акциях, курировал школьное образование на Западной Украине. В 1929, с созданием ОУН, стал одним из первых её членов.
В ходе подпольной деятельности сменил множество псевдонимов: Монах (Чернець), Туча, Степан, Колокол (Дзвін) (1930—1933), Щука (1938—1939), Тур (1941—1943), Тарас Чупрынка (1943—1950), Роман Лозовский (1944).
В 1930 назначен руководителем боевой референтуры Краевой экзекутивы ОУН на западноукраинских землях (кличка Дзвін). Летом-осенью 1930 организовывал и руководил антипольской саботажной акцией: поджогами строений, домов колонистов, уничтожением заготовленного сена, разрушением полицейских участков. Считается, что принимал участие в убийстве посла польского Сейма Тадеуша Голувко (Tadeusz Ho??wko) 29 августа 1931 В 1931—1933 был техническим организатором нескольких покушений на польских чиновников и работника советского консульства А. Майлова — в качестве мести за Голодомор на Украине.
В 1932 был арестован за связь с нападавшими на почту в г. Городок и участие в антипольских студенческих выступлениях. В течение нескольких месяцев содержался в тюрьме, но был выпущен.
В 1934 сразу после окончания института некоторое время работал в строительной фирме «Левинского» по ул. Потоцкого 58, а затем совместно с другим украинским националистом Б. Чайковским содержал бюро реклам «Фама» по ул. Городницких № 1.