Детство
Эскенази родилась в бедной семье сефардских евреев в Стамбуле и получила при рождении имя Сара Скинази. На протяжении всей своей карьеры она скрывала настоящую дату своего рождения и утверждала, что родилась в 1910 году. На самом деле, она была старше по меньшей мере на десять лет и, вероятно, родилась в 1895—1897 годах. Её отец, Аврам Скинази, был старьёвщиком. Помимо Розы, у него и его жены Флоры было двое сыновей — старший, Нисим, и Сами. Вскоре после начала нового века семья Скинази переехала в Салоники, в то время ещё входившие в состав Оттоманской империи. Население этого города, в котором в это время наблюдался стремительный рост экономики, выросло с 1870 по 1917 год на 70 процентов. Аврам Скинази нашёл работу на хлопчатобумажной фабрике, а, чтобы поправить бедственное положение семьи, брался за различные приработки. Воспитание маленькой Сары он поручил соседской девочке, обучавшей нескольких, живших поблизости, детей, основам чтения и письма. На этом формальное образование Розы закончилось. Некоторое время Сара, её брат и мать жили в соседнем городе Комотини, где в то время ещё проживало многочисленное туркоязычное население. Мать Розы жила в качестве служанки в доме богатой семьи, а Роза помогала ей в домашней работе. Однажды, пение Сары услышали хозяева местной турецкой таверны. Они были очарованы её голосом и немедленно явились в дом с предложением нанять девочку для выступлений в их заведении. Мать Сары была разгневана мыслью, что её дочь или кто — либо ещё из членов её семьи, стала бы «артисткой». Спустя годы, Роза призналась в одном из интервью, что время, проведённое в Комотини стало в её жизни поворотной точкой. Именно там, по её словам, она приняла решение стать певицей и танцовщицей.
Начало карьеры
Осуществить свою мечту Сара смогла только после возвращения в Салоники. В то время её семья снимала квартиру поблизости от городского театра «Гранд отель», в котором выступали некоторые из их соседей. Сара ежедневно помогала двум танцовщицам нести в театр их костюмы, мечтая при этом, что когда — нибудь она выйдет рядом с ними на сцену. Ещё будучи подростком, Сара Скинази влюбилась в Яниса Зардинидиса, богатого юношу из одной из влиятельнейших капподокийских семей. Семья Зардинидиса не дала согласия на брак, считая Сару распутной особой. Тем не менее, молодые люди тайно поженились примерно в 1913 году, после чего Сара сменила своё имя на имя Роза, под которым она и выступала в течение всей своей сценической карьеры. Зардинидис скончался при неизвестных обстоятельствах примерно в 1917 году и оставил Розу с маленьким ребёнком, которого назвали Парасхосом. Понимая, что она не сможет совмещать исполнительскую карьеру с воспитанием ребёнка, она отдала его в приют Св. Таксиархиса в городе Ксанти. Семья его отца согласилась содержать его во время пребывания в приюте и, повзрослев, Парасхос Зардинидис стал высокопоставленным офицером греческих ВВС. С матерью он встретился лишь спустя годы, найдя её, наконец, в Афинах в 1935 году.
Афины
Роза переехала в Афины вскоре после смерти Зардинидиса, чтобы продолжить свою музыкальную карьеру. Вскоре она начала выступать вместе с двумя армянскими артистами кабаре, Серамусом и Забелом, которым вначале, судя по рассказам, понравилось, что она говорит по — турецки, а затем уже они смогли оценить её вокальное дарование. Продолжая выступать в качестве танцовщицы, Роза начала петь для посетителей клуба на греческом, турецком и армянском языках. Именно в этом клубе в конце 20-х годов её впервые «открыл» известный композитор и импресарио Панагиотис Тундас. Тундас сразу же понял, что перед ним замечательный талант, и представил её Василису Тумбакарису из «Коламбия рекордс».
