Борьба за власть
Стал великим князем после смерти своего отца, великого князя Ольгерда (1377). После конфликта с братом Андреем овладел Полоцком. Из-под контроля великого князя Литовского вслед за Брянском (1371) и Смоленском (1375) вышли Волынь, Подолье (1377) и Северщина (1379/1380).
В сентябре 1380 года Ягайло отправился на соединение с Мамаем против московского князя Дмитрия Ивановича и промосковски настроенной части литовско-русской знати, но, не дойдя до Дона, узнал о поражении Мамая в Куликовской битве и повернул назад (по другой версии, напал на возвращающееся русское войско и овладел добычей).
В октябре 1381 года был свергнут с престола своим дядей Кейстутом, проводившим политический курс на сближение с Москвой на антиордынской основе. Но Ягайло не отказался от борьбы и уже в июле 1382 года вернул себе великое княжение при военной помощи Тевтонского ордена и дипломатической поддержке Орды . Кейстут был заключён в Кревский замок, где, по показанию одних источников, в припадке отчаяния сам на себя наложил руки, а согласно другим источникам — был задушен по приказанию Ягайло (15 августа 1382 года). Говорили, что Ягайло приказал утопить и жену Кейстута, Бируту.
К 1384 году относятся два договора с Москвой, по одному из которых князья Ягайло, Скиргайло и Дмитрий-Корибут целовали крест Дмитрию Московскому, Владимиру Андреевичу Серпуховскому и их детям, а другой, который заключила с Дмитрием бывшая тверская княжна Иулиания Александровна, предусматривал брак её сына Ягайло с дочерью Дмитрия Донского при условии подчинения литовского князя верховной власти князя московского и признания православия государственной религией Великого княжества Литовского.
Двоюродный брат Ягайло Витовт, заключённый вместе со своим отцом Кейстутом в Кревский замок, успел спастись бегством к великому магистру Тевтонского ордена, начал в союзе с немецкими рыцарями борьбу против Ягайло и поставил его в такое положение, что тот должен был отказаться, по договору на реке Дубисе, от Жемайтии и обязался принять в течение четырёх лет католическую веру (1384).
Брак с Ядвигой
14 августа 1385 между Польшей и Великим княжеством Литовским была заключена уния, положившая начало образованию литовско-польского государства Речи Посполитой. Соглашения предусматривали брак польской королевны Ядвиги и Ягайло, коронацию Ягайло королём Польши, крещение Ягайло и литовцев (в католическую веру) и освобождение из литовского плена польских христиан.
12 февраля 1386 Ягайло прибыл в Краков, 15 февраля был крещён в Вавеле под именем Владислава и 18 февраля обвенчан с тринадцатилетней Ядвигой. Вопрос о том, был ли он польским королем, подвергался сомнениям: профессор Пекосинский старается доказать, что Ягайло был только супругом польской королевы (коронованной в 1384 с титулом «короля Польши» и носившей его в браке). После смерти Ядвиги права Ягайла на престол были подтверждены королевским советом. С тех пор и до 1795 года согласие королевского совета было необходимо для избрания короля.
Поселившись в Польше, Ягайло стал через наместников управлять Литвой, считая её частью своего нового государства. Это вытекало и из условий Кревского договора, который Ягайло заключил с поляками, что вызвало большое неудовольствие в Литве. Во главе литовской оппозиции стал Витовт, который начал борьбу с Ягайло и добился того, что был признан великим князем литовским (Виленско-Радомская уния), но под верховной властью Ягайло, так что уния Литвы с Польшей была сохранена.
Детей от брака с Ядвигой у него не было. После её смерти он укрепил связь с Пястами путём брака с внучкой Казимира Великого и дочерью графа Цельского, Анной. Скончался в 1434 года. Согласно Яну Длугошу, от простуды, слушая пение соловья.
Влияние и оценки
Ягайло был первым из литовской княжеской династии Гедиминовичей, носивших титул также и королей польских. Основанная им династия Ягеллонов правила обоими государствами до 1572 года. Русские историки и писатели XIX века, как правило, склонны считать его человеком небольшого ума и слабого характера, который не мог играть выдающейся роли в современной ему жизни. Напротив, в польской историографии ему обычно приписывают большие способности и сильное влияние на ход исторических событий.
Среди событий громадной важности эпохи его правления выделяются крещение Литвы и Грюнвальдская битва 1410 года, положившая конец экспансии немецких рыцарей.
