Карьера
Бент работает футбольным арбитром с 1984 года, начав карьеру в своём родном графстве Кент. C 1995 года начал обслуживать матчи Футбольной лиги, а с 1999 года — Премьер-лиги. В 2001 году был назначен арбитром ФИФА.
В 2004 году президент ФИФА Зепп Блаттер подверг критике решение Беннетта показать вторую жёлтую карточку и удалить с поля Тима Кэхилла за то, что тот снял свою футболку, празднуя гол в ворота «Манчестер Сити».
В 2005 году Беннетт обслуживал финальный матч Кубка Футбольной лиги, в котором сыграли «Ливерпуль» и «Челси» («Челси» выиграл со счётом 3:2).
В 2007 году Беннетт был назначен главным арбитром финала Кубка Англии, в котором встретились «Челси» и «Манчестер Юнайтед». Победу в этом матче со счётом 1:0 одержал «Челси» за счёт гола Дидье Дрогба, забитого в дополнительное время. В этом матче Беннетт показал 7 жёлтых карточек, 4 из которых — в дополнительное время. В первом периоде овертайма удар Райана Гиггза поймал Петр Чех. Гиггз заявил, что мяч пересёк линию ворот, хотя он врезался во вратаря и возможно занёс его в ворота вместе с мячом. Беннетт не отметил взятия ворот. После матча Гиггз прокомментировал этот инцидент: «Мяч однозначно пересёк линию ворот —об этом я и завил арбитру. Я видел, что мяч был за линией, а судья не дал штрафной из-за возможной атаки на вратаря — поэтому это однозначно был гол». Ассистент главного тренера «Манчестер Юнайтед» Карлуш Кейрош по поводу фола Майкла Эссьена на Гиггзе заявил: «Это стопроцентный пенальти, в этом нет никаких сомнений. Мы не удивлены, потому что после всего того давления, которое было оказано на судью в последние 15 дней, он не смог принять правильно решение в матче».
22 марта 2008 года Беннетт оказался в центре нового скандала, после того, как он за разговоры показал вторую жёлтую карточку и удалил с поля Хавьера Маскерано в матче между «Манчестер Юнайтед» и «Ливерпулем». Маскерано заявил: «Я не знаю, за что был удалён. Я спросил арбитра, что происходит. Я не ругался, не был агрессивен и не стоял к нему лицом к лицу. Всё, что я сделал, это спросил его, что происходит, больше ничего. Поэтому, когда он показал мне вторую жёлтую карточку и удалил меня, я не мог этому поверить». Однако позднее Маскерано извинился, признав свои действия неподобающими.
В 2006 году Беннетт вышел из списка арбитров ФИФА с связи с достижением 45-летнего возраста.
