Биография
Участник походов на половцев 1167 года под руководством Мстислава Изяславича и 1188 года. Посылал войска в помощь северским князьям в 1185 году.
Центральным событием княжения Ярослава в Чернигове стала междоусобица общерусского масштаба 1195—1196 года. В 1194 году умер старший брат Ярослава Святослав, и киевское княжение перешло к Рюрику Ростиславичу. Тогда Ольговичи в 1195 году в союзе с полочанами организовали поход в смоленские земли во главе с сыном Святослава Олегом. В тяжёлой битве погиб сын Олега Давыд, но союзники одержали победу, руководивший смолянами Мстислав Романович был взят в плен. Тогда Мономаховичи во главе с Всеволодом Большое Гнездо и Рюриком Ростиславичем Киевским потребовали от Ольговичей отказаться от отчинных прав на Киев и отграничить свои территориальные притязания днепровским левобережьем, на что получили ответ мы не угры и не ляхи, а одного деда внуки, причём черниговская ветвь Ольговичей была поддержана северской ветвью, отчинных прав на Киев не имевшей. В Чернигове был оставлен гарнизон на случай вторжения Рюрика Киевского, на северо-восточных границах княжества на предполагаемом пути вторжения смоленских и владимирских войск были устроены засеки (засеклись от Всеволода и от Давыда), за которыми встали войска. Так Ольговичи в очередной раз отстояли независимость своих владений.
По смерти Ярослава черниговский престол занял Игорь Святославич Новгород-Северский.
Семья и дети
Жена:
Дети:
- дочь с 1179 года замужем за Владимиром Глебовичем Переяславским.
- Ростислав Ярославич (князь вышгородский)
- Ярополк Ярославич
