В 1053 году в семье Всеволода I Ярославича и греческой принцессы Анны родился очередной потомок Рюриковичей – Владимир Всеволодович. Свое прозвище – Мономах – он получил от рода матери, приходившейся не то дочерью, не то племянницей самому византийскому императору.
Детство и юность княжича прошли при дворе его отца, князя Всеволода, и еще с детских лет Владимир выказал находчивость и отчаянную храбрость. Во многом своей выучке он обязан сотникам княжеской дружины. С четырнадцати лет Владимир возглавлял дружину и отправлялся с ней в дальние походы. Он произвел несколько удачных боевых вылазок против половцев и жестоко подавил восстание вятичей. Любил княжич и охоту – при этом никогда не давал своим егерям закрывать его в опасности, а потому неоднократно попадал в довольно неприятные ситуации: бывал на рогах у оленя и под ногами лося, а однажды матерый дикий кабан ухитрился клыками сорвать с бедра Владимира меч.
Владимиру было всего тринадцать лет, когда отец посадил его на княжение в Ростове. При этом ростовчане считали, что им повезло с князем. В 1074 году Владимир женился на Гиде Уэссекской, дочери Гаральда, английского короля. Принцесса родила ему шестерых сыновей – Мстислава, Изяслава, Святослава, Романа, Ярополка и Вячеслава.
Осенью 1078 года Владимир узнал, что его отец потерпел поражение от половцев на Сожице. С небольшой дружиной молодой князь отправился в Переяславль и с боем пробился сквозь половецкое войско. Объединившись с киевским князем Изяславом, дружина Всеволода осадила Чернигов. Вместе с отцом в осаде участвовал и Владимир. Со своими дружинниками он пробился к восточным воротам Чернигова, сумел поджечь стены и оттеснил защитников в Кремль. Правда, князей-предателей Олега Святославовича и Бориса Вячеславовича там не было. Они находились с половецким войском, которое привели на Русь в попытке захватить власть над соседними княжествами. 3 октября произошел бой на Нежатиной Ниве. В нем великий князь Изяслав погиб, и Всеволод стал князем Киева, посадив своего сына на княжение в Чернигове.
В следующем году Вячеслав Полоцкий неожиданно напал на Смоленск и разорил его. Владимир Мономах, собрав в Чернигове дружину, погнался за обидчиком Смоленска и преследовал его до самой Полоцкой волости. После этого он отправился с черниговской дружиной в Минск и фактически уничтожил город, не оставив, по его собственным словам, в живых «ни людей, ни скотины».
Усмирял Владимир и переяславских торков. Однако гораздо чаще его беспокоили половцы, и с ними он провел двенадцать битв только во время княжения своего отца. Одна из самых серьезных схваток произошла в 1081 году, когда ханы Саук и Асадук осадили Стародуб. Черниговская дружина во главе с Владимиром, объединившись с ханом Белкатгином, напала на захватчиков под Новгород-Северским, отбилапленных, фактически уничтожила ханских воинов и забрала обоз. Уже на следующий год Владимир отправился к Прилуку, где уничтожил множество половцев, а вместе с ними и двух ханов – Сакзю и Осеняя.
В 1093 году на руках своего сына Владимира умер князь киевский Всеволод. По бытующим тогда понятиям Владимир должен был занять киевский престол. Однако он знал, что в этом случае ему придется воевать с сыном бывшего киевского князя, Святополком Изяславичем. Владимир уступил княжение Святополку, а сам уехал в Чернигов. Святополк же ввязался в очень неудачную для русских войну с половцами и потерпел сокрушительное поражение. В этой схватке погиб брат Владимира, Ростислав.
Год спустя лишенный черниговского престола Олег Святославич вновь привел половцев, чтобы захватить Чернигов. Восемь дней продолжалась осада, но войти в город половцы не смогли. Возможно, что Владимир продержался бы и дольше, но половцы начали уничтожать в округе села и монастыри, и тогда князь ушел с дружиной в Переяславль, отдав Чернигов Олегу. Напасть на них половцы не посмели. Но через два года, объединившись со Святополком Киевским, Владимир вполне рассчитался с Олегом Святославичем, выгнав его из Стародуба и Чернигова. После этого ему пришлось в спешном порядке вернуться в собственную вотчину, на которую напал хан половцев Тугоркан. Победа снова осталась за русичами: половцы были разгромлены, а хан убит.
