18 августа 1860 года в маленькой деревеньке, расположенной недалеко от Кибарты, станции железной дороги на западной окраине России, появился на свет мальчик, названный Исааком. Родился он в еврейской семье, интеллигентной, но едва сводившей концы с концами. Дед Исаака был раввином, да и отец, Илия, получил образование в раввинском училище. Но благодаря эпохе реформ он отказался от предназначенного пути и стал преподавателем иностранных языков. Основной заработок для семьи отец Левитана получал в богатых частных домах, занимаясь репетиторством по английскому и французскому языкам. Кроме того, он подрабатывал, где только мог – контролером на железнодорожной станции, переводчиком, кассиром…
У Исаака был брат Авель и две сестры, и родители старались, чтобы дети росли в атмосфере добра и мира. Отец лично обучил их читать и писать, а также преподал им основы иностранных языков. Ближе к концу шестидесятых годов XIX века семья переехала в Москву – для того чтобы дети могли получить хорошее образование и занять достойное место в обществе.
В Москве материальное положение семьи ничуть не улучшилось, и жить приходилось лишь на те деньги, которые зарабатывал отец уроками иностранных языков. Однако когда Авель в 1870 году вдруг увлекся искусством и решил поступить в Московское училище ваяния, зодчества и живописи, ему никто не возразил, несмотря на то, что обучение требовало немалых денег. По стопам старшего брата пошел и Исаак – в 1873 году. Как выдержала семья Левитанов подобную нагрузку, можно только гадать, но именно стойкости и самоотверженности родителей Исаака Россия обязана появлением основоположника жанра «пейзажного настроения» – художника Левитана.
Обучение в училище далось Исааку нелегко. Много позже, будучи уже признанным художником, он писал о том, что годы обучения стали для него тяжкими и мучительными. Ко всем проблемам в 1875 году умирает мать Левитана, а отец, к тому времени работавший на железной дороге, серьезно заболел. Попытки Илии Левитана содержать своих детей на жалкие заработки репетитора успехом не увенчались, а потому иногда училище оказывало его сыновьям материальную поддержку. В1876 году руководство училища приняло решение освободить Левитанов от оплаты обучения – мотивируя это «большими успехами юношей в искусстве» и их крайней бедностью. В 1877 году, 3 февраля, отец Исаака скончался от тифа. Для оставшихся сиротами детей Левитанов наступает время испытаний нуждой.
Исаак учился тогда у Василия Перова. На одном из занятий на работу Левитана обратил внимание друг Перова, художник Алексей Саврасов. Он добился его перевода в свой класс – пейзажа. Уже весной 1877 года две лучшие работы Исаака экспонируются на выставке, а пресса выражает восторг по поводу этих работ. Художник в возрасте шестнадцати лет получает малую серебряную медаль выставки и приз в двести двадцать рублей «для углубления знаний и продолжения занятий».
В 1879 году происходит покушение на императора Александра II. Террорист Александр Соловьев евреем, конечно же, не являлся, и понять логику царской охранки того времени довольно сложно. Но 2 апреля вышел высочайший указ о запрещении проживания евреев в «старинной русской столице». Наряду со многими евреями восемнадцатилетний Исаак Левитан был выслан из Москвы.
С 1880 по 1884 годы художник работает на натуре в Останкино и на окраине Звенигорода. Именно в это время были созданы удивительно гармоничные работы «Дуб», «Дубовая роща. Осень», «Сосны», «Последний снег. Саввинская слобода», «Мостик. Саввинская слобода». В возрасте двадцати четырех лет, весной 1884 года, Исаак окончил училище. Правда, диплома художника он не получил – в его документах было написано «учитель чистописания».
В апреле 1885 года Левитан уехал в Максимовку – весьма глухую деревеньку неподалеку от Бабкино. Здесь судьба свела его с семьей Чеховых, проживавших тогда в имении земского начальника Киселева. Это знакомство переросло в длительную дружбу художника с Антоном Павловичем. Чехов сразу помог Левитану продать несколько картин, что значительно улучшило материальное положение Исаака. А вот здоровье художника было никуда не годным – сказались и беспокойная жизнь, и голодное детство. У Левитана обострилась хроническая болезнь сердца. Несколько поправила положение поездка в Крым в 1886 году. По возвращении оттуда Левитан организовал выставку, на которой предъявил на суд критиков и зрителей пятьдесят пейзажей.