10 мая 1879 года в Полтаве, в весьма многодетной семье извозчика родился еще один мальчик – Симон. По тем временам ребенку из бедной семьи дорога в обучение была практически закрыта, и единственный шанс, да и то для очень талантливых детей, представляла духовная семинария. Правда, занятия в семинарии шли только на русском языке, а национальная украинская литература практически не рассматривалась. Семинаристы с целью позлить учителей часто разговаривали между собой на украинском языке и читали «Кобзарь» Шевченко, что почти всегда влекло за собой наказание. Именно в семинарии Симон Петлюра и познакомился с народнической и марксистской литературой.
В двадцать лет он вступает в РУП (Революционная Украинская Партия). Эта партия провозглашала весьма странную смесь националистических и социалистических лозунгов. До сих пор не совсем ясно, что любил больше Симон Петлюра – «революцию в себе» или «себя в революции», но для большинства молодых людей, связавших себя с различными политическими партиями, это был всего лишь метод выделиться из общей толпы и придать самому себе личную значимость. Неплохо играя на скрипке, Симон к тому же являлся руководителем семинарского музыкального кружка. Именно с его подачи семинаристы разучили кантату «Бьют пороги» М. Лысенко – украинского известного композитора. Вскоре сам композитор посетил Полтаву и был приглашен Петлюрой послушать кантату в исполнении оркестра семинаристов. Понятно, что подобное действие вызвало недовольство руководства семинарии, и Симон Петлюра получил выговор, причем ответил на него столь дерзко, что был исключен из учебного заведения.
Петлюра быстро нашел себе новое занятие, уехав в Екатеринодар, где был взят ассистентом к академику Щербине, как раз в это время занимавшемуся историей кубанского казачества. Но помогал академику он недолго, так как был вскоре арестован за попытку создания филиала партии РУП, назвав его «Черноморска Вильна Громада». Хлопоты академика привели к освобождению Петлюры на поруки, и он быстро уехал в Киев. Здесь началось литературное сотрудничество молодого политика с журналами «Рада» и «Громадьска Думка». Бойкое перо привело Симона уже в 1905 году в столицу России – на пост редактора ежемесячника «Вильна Украина». В то же время Петлюре приходилось подрабатывать на должности бухгалтера в «Транспортном товариществе». Но сырой климат Петербурга не подошел Симону, и он отправился в Москву, где занялся редактурой газеты «Украинская жизнь». Здесь же Симон женился, и вскоре у него родилась дочь Леся.
Началась Первая мировая война, и все националистические общества и газеты были закрыты. Петлюра принялся атаковать инстанции прошениями об открытии «Украинской жизни», апеллируя к тому, что защищают Россию не только русские, но и украинцы. Однако делал он это, конечно же, не оттого, что являлся российским патриотом, – просто Симон выбрал меньшее политическое зло, что помогло ему не отправиться на передовую, а сначала служить в околовоенной организации «Союз городов и земств», а после того как грянула февральская революция 1917 года, стать во главе Украинского фронтового комитета.
Весной 1917 года Петлюра уже в Киеве и активно занимается пропагандой отделения самостийной Украины от разваливающейся империи. Как только большевиками было разогнано Петроградское Учредительное собрание, Центральная Рада провозглашает полную и безоговорочную независимость Украины. Брестский мир фактически помог Петлюре, который был уже военным министром, заключить сепаратный договор с Германией, четко направленный на борьбу с большевизмом. Десять дивизий вольных казаков и гайдамаков практически становятся частью Австро-германской армии, хотя и подчиняются Петлюре. В этих подразделениях вводятся цвета формы и полузабытые звания – «кошевой атаман», «куренной атаман» и прочие, там поют старинные казацкие песни и живут памятью о былом. Сам Петлюра не был силен ни в военных делах, ни в логическом ведении дискуссий, но все признавали тот факт, что нет лучшего оратора на митинге, где требуется не объяснить и доказать, а «зажечь сердца» слушателей яркими лозунгами и повести толпу на штурм чего угодно.
