30 ноября 1874 года в герцогском имении Мальборо появился на свет сын лорда Рэндольфа Спенсер-Черчилля, получивший имя Уинстон. Кроме упомянутого титула, отец мальчика был Канцлером Казначейства и депутатом от консерваторов в Палате общин. По мнению общества, мать Уинстона, любящая развлечения и очень красивая женщина, совершила непростительный шаг, решившись приехать на бал, состоявшийся как раз в день рождения ее сына. Точнее будет сказать, что где-то к середине бала леди Черчилль почувствовала себя нехорошо. Ее быстро отвели в ближайшую комнату, превращенную на время бала в раздевалку для дам – и здесь, на пальто и горжетках гостей, она и родила Уинстона.
Отец Уинстона всерьез занимался политической карьерой, а его мать была слишком увлечена светской жизнью, чтобы уделять сыну достаточно внимания. Фактически с самого рождения ребенком занималась няня – Элизабет Эверест. Искренняя любовь к мальчику сделала ее самым близким человеком для Уинстона Черчилля.
В возрасте восьми лет Уинстон стал учеником подготовительной школы Сент-Джордж. Нерадивых учеников в этой школе подвергали телесным наказаниям, и завзятый нарушитель дисциплины Уинстон очень часто получал свою порцию розог. Няня регулярно навещала любимца и подопечного в школе и, обнаружив на Уинстоне следы наказаний, пожаловалась леди Черчилль, после чего мальчик был переведен в частную школу Брайтона. Однако и здесь поведение Уинстона оставляло желать лучшего.
В 1886 году Уинстон Черчилль перенес тяжелую форму воспаления легких. Плохое здоровье и весьма посредственная успеваемость мальчика вынудили родителей послать его учиться не в знаменитый Итон, а в не столь престижный Хэрроу. В 1879 году Уинстона перевели в так называемый «армейский класс», в котором, кроме общеобразовательных предметов, преподавали военное дело. Успеваемость Уинстона повысилась, и он начал заниматься фехтованием, даже став в 1892 году чемпионом школы. В 1893 году Уинстон Черчилль стал курсантом Королевского военного училища в Сандхерсте. Правда, удалось ему это сделать лишь с третьей попытки. В 1894 году Уинстон закончил училище, а 20 февраля следующего года получил звание младшего лейтенанта и назначение на службу в Четвертом гусарском полку Ее Королевского Величества. В январе этого же года скончался его отец, а летом умерла от перитонита няня.
Военная карьера не привлекала Уинстона, и благодаря хлопотам матери в 1895 году он отбыл на Кубу как военный корреспондент «Дейли График», однако при этом продолжал числиться на военной службе. Всего в газете были опубликованы пять статей за подписью Черчилля, и две из них перепечатала «Нью-Йорк таймс». Гонорар за статьи был для Уинстона весьма приятной добавкой к военному содержанию и составил двадцать пять гиней. Однако не обошлось и без небольшого скандала. Дело в том, что британский военный корреспондент был обязан придерживаться нейтралитета, а правительство Испании нашло нужным наградить Уинстона Черчилля «Красным Крестом» – весьма престижной военной медалью. Здесь же, на Кубе, Уинстон Черчилль приобрел две привычки, ставшие его своеобразным брендом на всю жизнь, – обязательная сиеста (послеобеденный отдых) и курение толстых кубинских сигар. Возвращаясь в Англию, Черчилль посетил США.
Осенью 1896 года военная часть, в которой проходил службу Черчилль, отбыла в Индию, в Бангалор. В свободное время Черчилль беспорядочно, но много читал, восполняя пробелы в своем образовании, а помимо того слыл весьма перспективным спортсменом, особенно в поло. К обязанностям офицера он относился добросовестно, но служба тяготила Уинстона, и он не только путешествовал по стране, но и дважды был в отпуске в Англии. Во время подавления волнений среди племен пушту осенью 1897 года Уинстон выказал безусловную храбрость, но его сослуживцы часто именовали эту храбрость «бравадой», так как порой необходимости в подобной отваге не имелось. «Дейли Телеграф» опубликовала его заметки с передовой, а по окончании малакандской кампании вышла в свет книга Черчилля «История Малакандского полевого корпуса» тиражом в восемь с половиной тысяч экземпляров.
