19 января 1974 года в городе Тирасполе родился мальчик, получивший имя Владислав. Его отец, Станислав Сташевский, оставил семью почти через два года после рождения сына, так что растили мальчика мама и бабушка – Наталья Львовна и Мария Тимофеевна Твердохлебовы. Детство будущего певца прошло в Крыму.
Влада не слишком баловали дома, хотя очень любили и старались воспитать его гармонично развитой личностью. Когда сыну исполнилось пять лет, Наталья Львовна привела его в музыкальную школу – учиться играть на фортепиано. В шесть лет мальчик увлекся восточными единоборствами и стал ходить в спортивную школу, где занимался, кроме борьбы, гимнастикой, академической греблей, бегом и даже парашютным спортом. В средней школе Влад часто дрался, что было для мальчишки совершенно нормально, но, победив в драке, он всегда жалел своего противника – эгоизм мальчику был совсем не свойственен. Окончив восьмилетку, Влад решил поступить в суворовское училище, но быстро понял, что ошибся в выборе, и уже через месяц из училища ушел.
Его следующим учебным заведением стал московский торговый техникум, и именно в его стенах Влад стал играть в студенческом вокально-инструментальном ансамбле. Многие сокурсники Сташевского до сих пор помнят выступления этой замечательной группы, а в директорском кабинете техникума висят грамоты, полученные юными музыкантами за победы в конкурсах самодеятельности. После техникума Влад стал студентом Московского государственного коммерческого института, откуда позднее перевелся на факультет коммерции МГУ.
В 1993 году, когда Влад только начал учиться в МГИКе, ему повезло встретиться с Юрием Айзеншписом. Айзеншпис продюсировал тогда группу «Янг Ганз» и на выступлении своих протеже в одном из ночных клубов случайно услышал пение Сташевского. Влад сидел за кулисами и на совершенно расстроенном рояле напевал Шуфутинского и Токарева. Айзеншпис обменялся с ним телефонами, а чуть позже познакомил юное дарование с Владимиром Матецким. Через неделю после прослушивания подготовили первую песню Влада – «Дороги, по которым мы идем», а в августе Сташевский исполнил ее, приехав на международный фестиваль «Солнечная Аджария».
Весной 1994 года вышел первый альбом Сташевского – «Любовь здесь больше не живет». Песни для него написали Владимир Матецкий, Олег Молчанов, Аркадий Укупник и Роман Рябцев. Три песни из альбома уверенно вошли в десятку хит-парадов, и на российской эстрадной сцене вспыхнула новая звезда. В том же году Влад Сташевский стал победителем фестиваля «Белые ночи Санкт-Петербурга».
Два следующих года тоже стали для певца очень успешными – особенно 1996. Влад давал сольные концерты и заработал недурные деньги альбомом «Влад-21» – уже за первую неделю после выхода диска было продано пятнадцать тысяч экземпляров. Видеоклип, снятый по песне «Позови меня в ночи», только на центральных каналах ТВ показали около пятисот раз. Лучше всего о популярности Сташевского говорит отношение к нему «пиратов» – незаконные тиражи альбомов Влада изрядно превысили законные продажи. В конце 1996 года Влад стал гостем нью-йоркского фестиваля «Большое яблоко», а «Московский комсомолец» дал ему титул лучшего певца года. Летом следующего года сенат США пригласил Сташевского дать сольный концерт в Бруклин-Парке – и этот концерт собрал более двадцати тысяч зрителей.
С самого начала своей музыкальной деятельности Влад выступал со своим ансамблем, в составе которого были Сергей Плигин, Григорий Шило, Андрей Гречер, Леонид Друтин и Рушан Харясов. В записи альбомов Сташевского принимали участие Игорь Бутман, Владимир Голутвин, Пресняков-старший, Сергей Мазаев, Батыр Шукенов, Николай Девлет-Кильдеев, а тексты песен писали Илья Резник и Александр Шаганов. За четыре года своей карьеры Влад сформировал сценический имидж, превратившись из романтического героя в настоящего плейбоя. Полностью определился его музыкальный стиль, что очень хорошо заметно в альбоме 1997 года «Глаза чайного цвета».