Детство и юношество
Немедленно по рождении, младенец был отдан Екатериной II её гардеробмейстеру Василию Григорьевичу Шкурину, в семействе которого он и воспитывался до 1774 года наравне с сыновьями Шкурина. В 1770 году он (вместе с этими сыновьями) был отправлен учиться за границу, в специально организованный для них пансион в Лейпциге. В 1774 году он был возвращен в Россию и по распоряжению императрицы в 1775 году был взят и передан И. И. Бецкому, причём Екатерина II решила присвоить ребёнку, носившему имя Алексей Григорьевич, фамилию Бобринский, по названию села Спасского, также известного как Бобрики, Епифанского уезда, Тульской губернии (ныне г. Новомосковск), купленного для его материального обеспечения ещё в 1763 году, по приказу Екатерины II, у Ладыженского.
Ребёнок, по словам Бецкого, был телосложения слабого, боязлив, робок, застенчив, нечувствителен ни к чему, но кроток и послушен. Познания его в 13-летнем возрасте ограничивались только французским и немецким языками, началами арифметики и очень малыми сведениями из географии.
Вскоре Бобринский был помещён в Сухопутный кадетский корпус, где находился под особым наблюдением де Рибаса (который сопровождал ребёнка в пути из Лейпцига и который, надо полагать, специально для присмотра за Бобринским, был принят в корпус цензором), и продолжал бывать у Бецкого, расположением которого, видимо, пользовался.
В 1782 году Бобринский окончил курс обучения в корпусе, получив золотую медаль в качестве награды и чин поручика армии.
Путешествие
Вскоре был уволен в отпуск для путешествия по России и за границей, по уставу кадетского корпуса того времени, вместе с другими наилучшими воспитанниками его выпуска. Бецкой написал тогда инструкцию для путешествия и поручил сопровождать молодых людей полковнику Алексею Михайловичу Бушуеву (подробно сообщавшему Бецкому о путешествии), а также академику Озерецковскому, который совершил с ними всё путешествие по России.
Бобринский посетил Москву, Ярославль, Нижний Новгород, Екатеринбург, Билимбаевский завод, Уфу, Симбирск, Саратов, Астрахань, Кизляр, Таганрог, Херсон, Киев и затем прибыл в Варшаву, откуда отправился в дальнейшие путешествие по Европе. Посетил Вену, Венецию, Флоренцию, Рим, Неаполь, Турин, Женеву, Бобринский прибыл, наконец, со своими спутниками в Париж весной 1785 года.
