Ранние годы
Симон родился 24 июля 1783 в знатной креольской семье Хуана Винсенте Боливара (1726—1786) бывшего баскского происхождения. Род Боливаров происходил из городка Ла-Пуэбла-де-Боливар в Бискайе, в Испании, находившегося тогда в округе Маркина, а с началом колониальной жизни семья приняла активнейшее участие в жизни Венесуэлы. Мальчик рано лишился родителей. На воспитание и формирование мировоззрения Боливара большое влияние оказал его учитель и старший друг, видный просветитель Симон Родригес. В 1799 году родственники Симона решили отправить его в Испанию, в Мадрид, подальше от беспокойного Каракаса. Там Симон Боливар изучал право, затем отправился в путешествие по Италии, Швейцарии, Германии, Англии и Франции. Живя в Париже, Боливар некоторое время посещал Политехническую школу. В 1805 году Боливар посетил Соединенные Штаты Америки и здесь задумал свой план освобождения Южной Америки от испанского владычества.
Венесуэльская республика
Принял активное участие в свержении испанского господства в Венесуэле (апрель 1810) и провозглашении её независимой республикой (1811). В том же году Боливар был послан революционной хунтой (народным собранием) в Лондон искать поддержки у британского правительства. Последнее, однако, предпочло сохранять нейтралитет. Боливар оставил в Лондоне агента Луи-Лопеса Мендеса для заключения соглашения от имени Венесуэлы о займе и вербовке солдат и вернулся обратно с транспортом оружия. Испанцы обратились за содействием к полудиким обитателям венесуэльских степей (льянерос). Война приняла самый жестокий характер. Боливар решил ответить тем же, приказав истребить всех пленников. После разгрома последней испанскими войсками, в 1812 обосновался в Новой Гранаде (ныне Колумбия), где написал «Манифест из Картахены», а в начале 1813 вернулся на родину. В августе 1813 его войска заняли Каракас; была создана 2-я Венесуэльская республика во главе с Боливаром. Однако, не решившись провести реформы в интересах народных низов, он не сумел заручиться их поддержкой и в 1814 потерпел поражение. Вынужденный искать убежище на Ямайке, в сентябре 1815 опубликовал там открытое письмо, где выражал уверенность в скором освобождении испанской Америки.
Образование Колумбии
Осознав наконец необходимость освобождения рабов и решения других социальных проблем, Боливар убедил президента Гаити А. Петиона оказать повстанцам военную помощь и в декабре 1816 высадился на побережье Венесуэлы. Отмена рабства (1816) и изданный в 1817 декрет о наделении солдат освободительной армии землёй позволили ему расширить социальную базу. После неудачной попытки собрать вокруг себя всех предводителей революции, чтобы действовать по общему плану, Боливар при помощи Бриона (голландского негоцианта) в мае 1817 года овладел Ангостурой и поднял против Испании всю Гвиану. Затем Боливар приказал арестовать своих бывших сподвижников Пиара и Марино (первый был казнен 16 октября 1817 года). В феврале 1818 году благодаря присылке из Лондона солдат ему удалось сформировать новую армию. Вслед за успешными действиями в Венесуэле его войска в 1819 освободили Новую Гранаду. В декабре 1819 он был избран президентом провозглашённой Национальным конгрессом в Ангостуре (ныне Сьюдад-Боливар) республики Колумбии, куда вошли Венесуэла и Новая Гранада. В 1822 колумбийцы изгнали испанские силы из провинции Кито (ныне Эквадор), которая присоединилась к Колумбии.