Ранние годы
Родился 26 июля 1880 года в крестьянской семье. Его отец, Кирилл Васильевич Винниченко, крестьянин-батрак, переехал из деревни в Елизаветград (ныне Кировоград) и вступил в брак со вдовой Евдокией Павленко, урождённой Линник. От первого брака мать Винниченко имела троих детей: Андрея, Марию и Василия; от брака с Кириллом Винниченко родился один Владимир. В народной школе Владимир проявил себя способным учеником, и родители, несмотря на сложное материальное положение семьи, решили продолжить его учёбу.
С десяти лет получал среднее образование в Елизаветградской гимназии. Скудную денежную помощь для учёбы ему оказывал старший брат, работавший в городской типографии. Однако уже в седьмом классе Владимир Винниченко был исключён из гимназии после недели пребывания в карцере за написание революционной поэмы. Не имея средств для существования, был вынужден странствовать по Южной Украине в поисках кратковременного заработка, параллельно усиленно занимаясь самообразованием. Затем в 1900 год экстерном сдал экзамен в Златопольскую гимназию и получил аттестат зрелости.
Революционная деятельность
В 1901 году поступил на юридический факультет Киевского университета Святого Владимира. К этому времени он уже познакомился с социалистическим учением через популярные изложения трудов Карла Маркса, распространяемые нелегально, и укрепился в своих социал-демократических убеждениях. Сразу после поступления в Киевский университет создал там тайную революционную студенческую организацию, которая носила название «Студенческой общины», и в дальнейшем принимал активное участие в революционном движении.
Принадлежал к киевской Громаде, рано вступил в Революционную украинскую партию — первую политическую партию в принадлежавшей Российской империи части Украины. По поручению партии проводил агитационно-пропагандистскую работу среди рабочих Киева и крестьян Полтавской губернии, за что в 1902 году был арестован и, так и не успев закончить первый курс, исключён из университета без права продолжения учёбы в любом другом высшем учебном заведении. Выехав на Полтавщину, начал работать домашним учителем и успел принять участие в работе I съезда РУП, однако в конце года отправлен в 5-й сапёрный батальон.
В феврале 1903 года Винниченко удалось бежать в Австро-Венгрию и осесть во Львове, где начинает сотрудничать с местными представителями украинского движения. Он входит в заграничный комитет РУП и становится главным редактором газеты «Гасло» («Лозунг»). Изучив немецкий язык, он занимается переводом и популяризацией трудов Карла Каутского, Поля Лафарга, Фердинанда Лассаля и других теоретиков европейской социал-демократии. При одной из попыток перевести через границу в Россию нелегальную литературу в июле 1903 года задержан в Волочиске и заключён в одиночной камере Лукьяновской тюрьмы в Киеве. По вынесенному приговору на полгода отправлен в дисциплинарный батальон, после чего снова эмигрирует.
Владимир Винниченко был одним из основателей Украинской социал-демократической рабочей партии (созданной в декабре 1905 года в ходе русской революции 1905—1907 на базе РУП), в которой возглавлял левое крыло. Входил в состав центральных органов партии, редактировал печатный орган «Боротьба» («Борьба»). С 1906 по 1914 год Винниченко, ведя подпольную и полулегальную деятельность в разных уголках Российской империи, неоднократно подвергался полицейскому преследованию и арестам, вследствие чего несколько раз оказывался в эмиграции (для его литературной деятельности послереволюционного периода характерно общее чувство надломленности и упадка). После очередного ареста и заключения с угрозой пожизненной каторги Винниченко с помощью товарищей удалось вырваться из рук царской охранки и эмигрировать во Францию, где в 1910 году вошёл в состав «Украинской громады» в Париже. Некоторое время жил во Львове (1913—1914), где редактировал журнал «Дзвін» («Звон»). С началом Первой мировой войны Винниченко возвратился в Россию и жил преимущественно в Москве под чужим именем до 1917 года, занимаясь литературной деятельностью и сотрудничая в журнале «Украинская жизнь».
