Биография
Внук Великого князя Московского Ивана III, двоюродный брат царя Ивана IV Грозного. Сын святой княгини Ефросиньи Старицкой (Ефросиньи Андреевны Хованской). В 1537—1540 годах после подавления мятежа своего отца Андрея Ивановича против правительства Елены Глинской, вместе с матерью находился в заключении. В 1541 году князья Шуйские, возглавившие опекунский совет над Иваном IV, освободили князя Владимира.
В декабре 1541 года Владимиру был возвращён старицкий удел: «вотчину ему отца его отдал и велел у него быти бояром иным и дворецкому и детем боярьским не отцовским». Замена прежнего княжеского двора была произведена в политических целях так как Владимира продолжали рассматривать как претендента на московский престол.
При молодом царе Иване IV участвовал во многих государственных делах, военных походах. В 1549 году в Москве заменял Ивана IV, который возглавлял тогда поход на Казань. В 1552 году князь Владимир командует царской дружиной во время штурма Казани. Он, возглавляя войско, одним из первых ворвался в город, а затем первым поздравил своего брата с победой.
Болезнь царя
В марте 1553 года, во время тяжёлой болезни царя, бояре видели в князе Владимире кандидата на московский престол вместо сына Ивана IV царевича Дмитрия Ивановича, к боярам примкнула и мать Владимира, княгиня Ефросиния. Придворные разделились на две партии и победа досталась сторонникам царя. Была составлена крестоприводная запись на верность царевичу Дмитрию, которую Владимира заставили подписать, несмотря на возражения матери. К самой Евфросиньи бояре трижды посылали требование «чтоб и она привесила свою печать к крестоприводной записи», что ею было сделано, но «много она бранных речей говорила». Существует мнение, что Владимир был вполне доволен предложенным ему местом главы опекунского совета при малолетнем Дмитрии и по этой причине дал присягу царевичу.
После выздоровления царя Владимир, за участие в попытке государственного переворота, попал в немилость и был сослан в свой удел, где построил шатровый Борисоглебский собор. Опала продолжалась недолго, в 1554 году, после рождения у царя сына Ивана, Владимир Старицкий был назначен опекуном царевича и главой регентского совета. Одновременно Владимир дал присягу новому сыну Грозного, которая существенно ограничила его права как удельного князя. Он должен был жить в Москве, а не в своём уделе и иметь при себе не более 108 дворян, «а боле того людей у себя во дворе не держати, а опричь того служилых людей своих всех держати в своей отчине». В составленном в этом году завещании царя князь Владимир был назван наследником трона, если царевич Иван скончается в малолетстве.
Первый донос
В начале 1563 году Старицкий уже был предводителем похода на Полоцк. В мае того же года на князя Владимира и его мать царю был подан донос, обвиняющий их в заговоре против Ивана IV.
После этого случая мать Владимира изъявила желание принять монашеский постриг на что было получено согласие царя (старица Евдокия удалилась в основанный ею Воскресенский Горицкий монастырь и «поволи же ей государь устроити ествою и питьем и служебники и всякими обиходы по её изволению»). По мнению исследователей, Евдокия и была основным виновным лицом, так как Владимиру Иван «вотчиною своею повеле ему владети по прежнему обычаю». Позднее Иван Грозный писал об этом процессе против Старицких: «А князю Владимиру почему было быти на государстве? От четвертого удельного родился. Что его достоинство к государству, которое его поколенье, разве вашие (бояр) измены к нему, да его дурости? <…> Яз такие досады стерпети не мог, за себя есми стал».
В ноябре 1564 года Иван IV произвёл с князем Владимиром мену землями: вместо Вышгорода на реке Протве и четырёх сёл в Можайском уезде Владимиру был дан город Романов на Волге, с уездом, но без Пошехонья и Борисоглебской рыбной слободы. По мнению исследователей, это был обычный хозяйственный обмен без политических целей. Такие цели появились у царя в 1566 году когда он лишил Владимира Старицкого удела (он был взят в опричнину) и заменил его Дмитровом и рядом сёл и волостей в Московском и Стародубском уездах.
