До восшествия на владимирский престол
В 1318 году Великий князь Тверской Михаил Ярославич, отправляясь в Орду, разделил свою вотчину между Александром и его старшим братом, Дмитрием Грозные Очи. После смерти отца, казнённого в Орде, Александр в 1320 году ездил во Владимир и заключил мир по всей воле московского князя Юрия Даниловича. Первые годы правления Александра Михайловича прошли в борьбе с Юрием Даниловичем; Александр Михайлович был верным союзником и помощником своего брата. В 1323 Дмитрий и Юрий находились в Орде в ожидании ханского суда. Туда же прибыл и Александр. Здесь 21 ноября 1325 года Дмитрий Тверской в гневе убил Юрия Московского при встрече.
Первое тверское княжение (1326—1327)
15 сентября 1326 года в Орде был казнён старший брат Александра Михайловича, Дмитрий Грозные Очи. Узбек-хан, несмотря на это, отдал ярлык на великокняжеское правление в Тверь. Старшим в роду тверских князей был Александр Михайлович.
Тверское восстание 1327 года
Поначалу всё складывалось благополучно, но в конце лета 1327 года в Тверь с большой свитой приехал ханский посол Шевкал (Чолхан или Щелкан), двоюродный брат Узбека. Он поселился в княжеском дворце, выгнав оттуда Александра, после чего «сотворил великое гонение на христиан — насилие, грабёж, избиение и поругание». Пошёл даже слух (сам по себе фантастический, но характерный для умонастроения), будто Щелкан собирался перебить князей и самому сесть на тверском престоле, а русский народ обратить в ислам; якобы, это должно было случиться на праздник Успения. Согласно летописному рассказу, тверичи обращались к Александру, предлагая расправиться с татарами, но тот уговаривал их «терпеть».
Однако 15 августа спонтанно вспыхнуло восстание, начавшееся с попытки татар из свиты Чолхана отнять кобылу у некоего дьякона Дудко; возмущённый народ вступился за дьякона, после чего кинулся громить татар по всему городу. Чолхан со свитой пытался защищаться в своей резиденции, княжеском дворце — и был сожжён заживо вместе с дворцом; были перебиты все татары, находившиеся в Твери, включая «бесермен» — ордынских купцов. Некоторые летописи (за пределами Твери) выставляют Александра инициатором восстания, однако, по мнению некоторых историков, Александр инициатором явно самоубийственного восстания быть не мог . Тем не менее он, вероятно сочувствую настроениям народа, не предпринял мер для успокоения восставших.
Карательная экспедиция против Твери
Хан Узбек немедленно организовал карательную экспедицию против Твери. Он призвал к себе Ивана Калиту, московского князя — давнего соперника Твери в борьбе за владимирский великокняжеский стол. Узбек обещал сделать Ивана великим князем, дал ему 50 000 воинов под началом пяти темников и велел идти на Александра Михайловича. К этому войску присоединились ещё силы Александра Васильевича Суздальского. На Руси этот поход стал известен как «Федорчукова рать», по имени татарского командующего Федорчука (христианина).
Александр Михайлович хотел бежать из Твери в Новгород, но туда уже ехали московские наместники. Видя, что Иван Калита приближается к Твери, Александр Михайлович уехал во Псков, а его братья Константин и Василий — в Ладогу. Русская земля осталась без защиты:
Александр Васильевич стал владимирским князем, Иван Данилович — новгородским, Константин Михайлович — тверским. Александра же было велено искать по всей русской земле.
В изгнании
Около десяти лет прожил Александр Михайлович во Пскове. Там его любили, но сил для борьбы за престол у псковитян не доставало. Более того, Новгород мог в случае восстания усмирить непокорный город и присоединить его обратно к себе. Александру покровительствовал литовский князь Гедимин, но и он опасался связываться с ханом. И вот во Псков явились послы от князей московского, тверского, суздальского и от новгородцев уговаривать Александра ехать в Орду к Узбеку. Послы говорили от имени своих князей.: