Биография
Впервые упоминается в летописи в 1146 году. В этом году в Колтеске умер брат князя, Иоанн. Горько оплакав его, Глеб вместе с братом Борисом отправили тело брата в Суздаль. В 1147 году вместе со своим отцом Глеб выступил против великого князя Киевского Изяслава Мстиславича, приходившегося Глебу двоюродным братом. В 1147 году Юрий Долгорукий послал Глеба на помощь Святославу Ольговичу. Выгнав из своего княжества Изяслава Давыдовича, Святослав отдал Курск и Посемье Глебу, и он посадил там наместников.
После того, как Юрий Долгорукий первый раз захватил Киев (1149), Глеб стал отцовским наместником в Каневе. Получив Переяславль в 1155 году от отца, смог удержаться там и после его смерти. В 1157—1161 годах действовал в союзе со своим тестем Изяславом Давыдовичем против Мстиславичей. В 1169 году после взятия Киева войсками Андрея Боголюбского занял киевский престол, оставив Переяславль сыну Владимиру. Не поддержал против Мстислава Волынского удельного князя Владимира Андреевича, затем Мстислав с чёрными клобуками захватил Киев, взял ряды с волынскими, галицким, туровским, городенским князьями и киевской знатью. Во время безуспешной осады Вышгорода (обороной руководил Давыд Ростиславич) Мстислав узнал о наступлении из-за Днепра Глеба с половцами и отступил. После окончательного утверждения Глеба в Киеве на южнорусские границы по обоим берегам Днепра подступили половцы с предложением мира. Когда Глеб уехал в Переяславскую землю, опасаясь за находящегося там малолетнего сына, находящиеся на правом берегу Днепра половцы начали разорять сёла. Глеб послал против них брата Михаила с чёрными клобуками, который нанёс им поражение.
Предположительно, Глеб был отравлен киевлянами, как и его отец. Андрей Боголюбский требовал от его преемника, Романа Ростиславича, расследования и выдачи подозреваемых в его отравлении.
Характеристика
По свидетельству летописи, Глеб был «братолюбец, свято соблюдал крестное целование, отличался кротостью и благонравием, любил монастыри, почитал иноческий чин, щедро подавал милостыню нищим».
Семья и дети
Жена:
- дочь Изяслава Давыдовича Черниговского.
Дети:
- Владимир (ум. 1187).
- Изяслав (ум. 1183).
- Ольга — замужем за Всеволодом Святославичем Курским.
