Родился 20 июля 1981 г. в Ельском районе Гомельской области, до пяти лет жил на Дальнем Востоке — в посёлке Ягодное Магаданской области. Большую часть жизни провел в райцентре Старые Дороги Минской области.
Принимал участие в президентской кампании 2006 года, поддерживая кандидата от оппозиции Александра Милинкевича. Вместе с другими членами молодёжного движения принимал участие в акциях протеста после выборов и в кратковременном палаточном лагере на центральной площади Минска. После ликвидации палаточного лагеря был арестован вместе с другими 500-ми членами молодёжного движения.
1 ноября 2006 года Дмитрий Дашкевич был осужден на полтора года лишения свободы по ст. 193-1 УК (деятельность от имени незарегистрированной организации) с отбыванием наказания в Шкловской колонии общего режима.
В декабре 2006 международная организация Amnesty International признала Дмитрия Дашкевича узником совести.
В ноябре 2007 Дашкевич был оштрафован по ст. 402 УК «Отказ либо уклонение свидетеля от дачи показаний» за отказ от дачи показаний против своих друзей из Молодого Фронта, в частности, против Ивана Шило.
24 марта 2011 года Дашкевич был осужден на 2 года лишения свободы по ст. 339 УК (хулиганство) за события 19 декабря в Беларуси.
