Ранние годы
Родился в семье купца-арендатора. Во время учебы в Курском реальном училище, с 1893 г. участвовал в кругах народовольцев, позднее стал марксистом. В 1896 г. возглавил социал-демократическую организацию Калуги. Стал одним из руководителей московского «Рабочего союза», но в декабре 1897 г. был арестован и, в ноябре 1898 г., отправлен в ссылку на 4 года.
В ссылке
Заболев туберкулёзом, в 1902 г. был переведён в Астрахань. Установил связь с «Искрой» и стал её активным корреспондентом. После 2-го съезда РСДРП (1903), на котором произошел раскол между большевиками и меньшевиками, примкнул к большевикам и был кооптирован в ЦК РСДРП. Переехал в Самару в июле 1903 г., где возглавил местную социал-демократическую организацию. В 1904—05 искал пути объединения с меньшевиками. В феврале 1905 г. арестован. В тюрьме пишет декларацию о поддержке Ленина. Выйдя в октябре на свободу, продолжил партийную работу в Москве, был членом МК РСДРП.
Во время Первой русской революции
В ноябре того же года выехал в Петербург, участвовал в революционном выступлении моряков Кронштадта. Вернувшись в Москву стал одним из руководителей Декабрьского вооружённого восстания. Летом 1906 г. подготовил Московскую областную партийную конференцию. В сентябре был арестован на одном из партийных собраний в Петербурге. Выйдя из тюрьмы в феврале 1907 г., участвовал в подготовке 5-го съезда РСДРП. В марте того же года, на собрании, посвящённом выборам делегатов на 5-й съезд партии, был вновь арестован. Ссылка Дубровинского была заменена выездом за границу.
Гибель
На 5-м съезде РСДРП в Лондоне (1907) был избран членом ЦК РСДРП и членом Большевистского центра. Нелегально вернулся в Петербург, где восстанавливал разрушенные партийные организации. В ноябре 1908 г. был арестован и сослан в Вологду, а затем в Сольвычегодск, откуда бежал за границу в Париж. Был членом редакции газеты «Пролетарий». На заседании пленума ЦК РСДРП (1910) настаивая на примирении с меньшевиками. Весной 1910 г. выехал в Россию для работы в Русском бюро ЦК и в Московской организации. В июне 1910 г. был предан провокатором Малиновским. Арестован и выслан на 4 года в Туруханский край. Будучи безнадёжно больным туберкулёзом, покончил жизнь самоубийством, утопившись в Енисее.
