Княжил в Пронске после Даниила (возможно, своего старшего брата), упоминаемого в 1378 году в в качестве участника битвы на Воже. В летописях Иван упоминается только с 1401 года, в котором ходил с Олегом Рязанским и Юрием Святославичем Смоленским на Смоленск, захваченный литовцами.
В 1402 году упомянут в договорной грамоте великого князя московского Василия I Дмитриевича с великим князем рязанским Фёдором Ольговичем.
Пронские князья издавна не ладили с князьями рязанскими; Иван Владимирович также был в неприязненных отношениях с великим князем рязанским Фёдором Ольговичем.
В 1408 году, вернувшись из Орды с ханским ярлыком на отчину и дедину, Иван Владимирович напал с татарами на Переяславль-Рязанский, выгнал из него Фёдора Ольговича и сел на обоих княжениях, рязанском и пронском. Фёдор бежал за Оку, откуда в следующем году, с вспомогательными войсками своего шурина, великого князя московского, пошёл на Ивана Владимировича, но на берегах р. Смедвы проиграл битву. Вскоре после этого соперники примирились при посредничестве великого князя московского и каждый из них занял своё наследственное княжение.
В 1428 году Иван Владимирович сблизился с с великим князем литовским Витовтом, которому «добил челом — дался ему на службу».
Умер около 1430 году.
Семья
Отец: Владимир Дмитриевич
Дети:
- Фёдор
- Иван Нелюб
- Андрей Сухорук
- дочь — жена московского княжича Ивана Васильевича
