В 1333 году князья рязанские ходили с Иваном Калитой на Новгород. В 1340 Иван был в Орде, из которой сопровождал князя-темника Товлубия, посланного Узбеком наказать смоленского князя Ивана Александровича.
На пути из Орды он встретил своего двоюродного брата, Александра Михайловича Пронского, вёзшего в Орду выход, ограбил его, привёз в Переяславль и там убил. В 1342 году сын Александра, Ярослав-Дмитрий, пришёл из Орды с татарским войском и послом Киндяком и осадил Переяславль: Иван Иванович целый день отбивался от осаждавших, «а на ночь побежал вон», и Ярослав занял великокняжеский рязанский стол.
По одной из версий, сыном Коротопола был Олег Иванович, занявший великое княжение после смерти Александровичей.
