Сначала он «добил челом» Витовту и уступил ему Тулу, Берестье и пр., но после смерти Витовта заключил договор с великим князем московским Василием Васильевичем Тёмным, которому помогал в войне его с Юрием Дмитриевичем, а потом заключил такой же договор и с Юрием, когда последний занял великокняжеский стол.
После смерти Юрия Иван снова заключил договор с Василием, обязываясь не заключать договоров ни с татарами, ни с Литвой. В то же время, Василий заключил договор с королём Польши и великим князем литовским Казимиром IV Ягеллоном, по которому последний обязался не нападать на князя рязанского, а если Иоанн «в чем-либо согрубит королю, то последний должен обослаться о том с Василием, который и вразумит рязанского князя; в случае же неисправления последнего, Казимир может наказать его сам, а Василий в это не вступается».
Примечательно в этом договоре то, что князю рязанскому предоставляется полная свобода примкнуть к Литве. Соглашаясь на это, Василий, вероятно, рассчитывал на происходившие тогда в Польше и Литве смуты. Татары при Иване часто делали набеги на Рязанское княжество. В 1456 Иоанн постригся в монашество и скончался, оставив 8-летнего сына своего Василия на попечение великого князя московского.
