Биография
Родился в семье мещанина, управляющего имением графини Пален. Окончил казённое раненбургское уездное училище и рязанскую мужскую гимназию (1845—1850). Окончил историко-филологический факультет Московского университета, где учился в 1850—1854 годах. После окончания учёбы желал поступить на военную службу, от чего вынужден был отказался из-за подозрения на туберкулез. Как казённокоштный студент имел обязательство отработать не менее шести лет в учреждениях Министерства народного просвещения, вернулся в Рязань, где преподавал в родной гимназии, возглавил литературный отдел губернской газеты по предложению тогдашнего вице-губернатора М. Е. Салтыкова-Щедрина.
В январе 1858 года Д. И. Иловайский представил в совет Московского университета магистерскую диссертацию «История Рязанского княжества» и поскольку автор «показал прекрасный пример собратьям своим, учителям истории в гимназиях губернских городов», 3 июня 1858 года совет университета принял решение опубликовать эту работу за казенный счет «в уважение особенных достоинств… и недостаточности средств автора». С 16 июня 1858 года он благодаря графу А. С. Уварову получил должность старшего учителя 3-й московской гимназии на Лубянке. В Москве сблизился с собиравшейся вокруг К. Н. Бестужева-Рюмина группой молодых учёных. Диссертацию защитил 16 июня 1858 года (председательствовал на защите и выступил официальным оппонентом С. М. Соловьёв, вторым оппонентом выступил С. В. Ешевский, выступали с критикой О. М. Бодянский и С. М. Шпилевский, присутствовали также А. С. Уваров и ректор А. А. Альфонский). В 1860 году избран адъюнктом по кафедре всеобщей истории для преподавания на юридическом факультете, но уже вскоре, 6 мая 1861 года в Петербурге был подписан приказ о его командировке за границу для подготовки к профессорскому званию. Практически сразу по возвращении в Россию 10 марта 1862 года он подал прошение об отставке, мотивировав своё решение невозможностью совмещать педагогическую деятельность с занятиями русской историей), занялся научной и публицистической деятельностью.
По учебникам истории Иловайского, выдержавшим более 150 изданий, учились несколько поколений российских гимназистов. Средства к существованию он добывал прежде всего их публикацией, по некоторым подсчётам они принесли автору более полумиллиона рублей дохода. Современные исследователи указывают, что он являлся тогда «едва ли не самым состоятельным отечественным историком»; подчёркивают, что «материальную самостоятельность, отсутствие связи с академической средой необходимо принимать во внимание при анализе научной концепции учёного»; указывают, что «политическое миросозерцание Д. И. Иловайского оставило глубокий след как на выборе тематики его исследований, так и на трактовке отдельных проблем и целых периодов российской истории». 12 декабря 1870 года совет Московского университета утвердил Д.И. Иловайского в степени доктора русской истории.
Среди книг, на которых сохранились пометы Сталина, есть и «Средняя история. Курс старшего возраста. Составил Д. Иловайский. Издание пятое, с сокращениями. М. 1874». Книга эта интересна не только многочисленными пометами вождя. Например, на последней странице он крупно, витиеватым почерком написал: «Много неверного в этой истории Х.Х.Х.! Дурак Иловайский!..»
После сложнейших и глубоких исследований относящихся к вопросу о происхождении Руси, выступил решительным противником Норманской теории.
После выхода Манифеста 17 октября 1905 года и революционных событий 1905—1907 годов Иловайский перешел от умеренно-консервативных взглядам к радикально-консервативным, и вступил в ряд монархических организаций, таких как Русское собрание, Союз Русских Людей, Союз русского народа. В 1897—1916 Иловайский издавал газету «Кремль» право-консервативного направления, состоящую преимущественно из его собственных публикаций.
