Ещё при жизни отца (ок. 1356) был коронован как соправитель, что привело к ухудшению отношений с его братом Иоанном-Срацимиром, который, будучи правителем Видинской области, стал обособляться от Тырновского царства и превратился в независимого правителя. После смерти отца правил Тырновским царством: одним из двух царств, на которые разделилась Болгария. Тырновское царство состояло из столицы Тырново и восточной Болгарии, с остававшейся за ней частью Фракии. Его брат, царь Иоанн-Срацимир, владел Видинским царством (столица город Видин и западная Болгария).
В самом начале его правления, в 1371—1372, Болгария подверглась нападению турок, но Иоанн-Шишман сумел спастись уступкой части своих владений. После этого вел почти постоянную войну с турками: c 1371 по 1378 — в районе Фракии и Софии, c 1381 по 1386 — снова в области Софии, в 1388—1389 в восточной части своих владений, с 1391 по 1393 — также в восточной части владений, но уже вместе со своим вассалом и родственником влашским князем Мирчо Старым. В 1393—1394 турки взяли столицу царства, Тырново, а затем в 1395 и последнюю столицу, город Никопол, низложив Иоанна-Шишмана.
