Болгария при Иване Александре стремительно оправлялась от иностранного вторжения и гражданской войны. Последующий период был Золотым Веком для средневековой болгарской культуры, и существенное количество произведений пережило разрушительные действия времени. Несмотря на Чёрную смерть и возобновленные иностранные вторжения, поздние годы, большая часть царства Ивана Александра наслаждалась миром и относительным процветанием в течение четырёх десятилетий, и церкви и монастыри были обеспечены в беспрецедентном масштабе. Однако, даже в расцвете в середине 1340-х, Иван Александр показал признаки слабости и нерешительности, и его политика характеризовалась попытками утверждения и компромиссов. В старости он был больше не в состоянии отбиваться от врагов и проявлять эффективный контроль надо всем его царством, это также вносило свой вклад в ослабление царской власти в Болгарии, разделило страну между его двумя сыновьями (Иван Срацимир и Иван Шишман) от различных матерей.
С середины 14-ого столетия, Болгария стала жертвой стремлений венгерского короля Людовика I Анжуйского. Король Венгрии захватил Молдавию в 1352 году. Затем в 1365 венгры оккупировали Видинское княжество и взяли плен правителя этого княжества Ивана Срацимира и его семью. Тем временем болгары и византийцы столкнулись снова в 1364, и когда император Иоанн V Палеолог возвращался из поездки по Западу, болгары отказали ему проходе через их царство, что имело неприятные последствия, поскольку Византийский союзник, граф Савойи Амадей VI, захватил несколько болгарских морских городов, кроме Варны. Иван Александр был вынужден пойти на переговоры.
В гражданской войне между Кантакузиным и Палеологами принимал сторону то первого, то последних, но всегда терпел поражения от турок, союзников Кантакузина. В 1364 году турки отняли у Болгарии Филиппополь и все окрестные территории и принудили Иоанна-Александра к унизительному миру: он должен был выдать за султана Мурада свою дочь, Фамарь, и признать верховную власть султана. Вскоре после этого 17 февраля 1371 царь умер.
На соборе при Иоанне-Александре осуждены были варлаамова и акиндимова ереси, к которым присоединились адамитские и скопческие верования. Вслед за этим в Болгарии появилось адамитство в более определённой форме, но оно было прекращено мирным образом проповедью святого отшельника Феодосия. При участи царя был основан ряд монастырей и церквей (например, Драгалевский монастырь).
Ересь жидовствующих, отвергавшая причастие, церкви, иконы и священство, опиралась, по всей видимости, на вторую жену Иоанна-Александра, еврейку, принявшую православие под именем Феодоры. Иоанн-Александр снова созвал собор, особенно торжественный, после чего была подавлена и эта ересь. Вместе с тем, по приговору царя и собора, евреи были лишены права быть «властителями» в Болгарии.
