Клубная карьера
Начало карьеры. Украинская ССР
Первое футбольное образование Андрей Канчельскис получил в кировоградской ДЮСШ «Звезда», за команду которой выступал во второй лиге СССР в 1986—87 годах, и в харьковском спортинтернате.
Футбольную карьеру на высшем уровне начал под руководством Валерия Лобановского в киевском «Динамо», куда был переведён после призыва в армию в 1988 году. Первый официальный матч для Канчельскиса состоялся на Республиканском стадионе в Киеве 17 сентября 1988, когда он заменил Ивана Яремчука в игре против донецкого «Шахтёра». Свой первый гол в чемпионате СССР 19-летний полузащитник забил 4 ноября 1988, в домашнем матче против московского «Динамо». Выйдя на замену за тридцать минут до конца встречи, при счёте 0:1 в пользу москвичей, Канчельскис сравнял счёт и в итоге помог своей команде выиграть в матче — 2:1. В 1989 году он сыграл за «Динамо» Киев в 15 матчах чемпионата страны и завоевал первую свою футбольную награду — бронзовую медаль первенства СССР.
После окончания срока службы Канчельскис предпочёл продолжить карьеру в другом украинском клубе — донецком «Шахтёре», где успешно и стабильно выступал в основном составе и откуда летом 1990 года был приглашён в национальную сборную СССР для подготовки и участия в матчах отборочного турнира к чемпионату Европы 1992.
Покорение Англии
6 февраля 1991 года, во время товарищеской игры со сборной Шотландии в Глазго, правого полузащитника сборной СССР заметил главный тренер «Манчестер Юнайтед» Алекс Фергюсон, который как раз искал такого игрока для своей команды. Просмотрев немало видеоматериалов о Канчельскисе и посетив товарищеский матч сборных Германии и СССР во Франкфурте, Фергюсон принял окончательное решение. Вскоре в «Шахтёр» поступило предложение о переходе Канчельскиса в клуб, которому было суждено стать одним из сильнейших клубов 90-х годов в Европе и мире.
Дебют молодого полузащитника за «МЮ» состоялся 11 мая 1991, в одном из последних матчей сезона, против «Кристал Пэлас». Новый клуб Канчельскиса, лишённый многих игроков, занятых подготовкой к финалу Кубка обладателей кубков, потерпел поражение 0:3. А 15 мая «Манчестер Юнайтед» завоевал престижный европейский трофей, победив испанскую «Барселону» — 2:1. За игрой своей команды Канчельскис наблюдал с трибуны стадиона в Роттердаме.
Кировоградскому полузащитнику удалось на удивление легко адаптироваться в сильном английском первенстве, и он с первого же сезона прочно занял место в основном составе манчестерского клуба, взял капитанскую повязку и начал играть на своём любимом месте правого полузащитника.
Однако сезон 1992/93 был не самым лучшим в карьере игрока — за основу он провёл только 14 игр, из них 10 раз на замену. Тем не менее, это не сломило Канчельскиса, и уже следующий сезон был для него лучшим в «МЮ».
Канчельскис провёл в составе «Юнайтед» четыре полных сезона — с 91-го по 95-й. Наряду со Шмейхелем и Кантона, Робсоном и Инсом, Хьюзом и Гиггзом он был одним из лидеров клуба. За это время он помог команде дважды стать чемпионом Англии, причём до первой из этих побед, в 1993 году, «МЮ» не брал золото с 1967 года, целых 26 лет. Также Канчельскис выигрывал Кубок Англии, Кубок английской лиги, Суперкубок Европы и дважды Суперкубок Англии.