Детство и юность
Карл родился в Амбуазе во Франции, став единственным выжившим сыном короля Людовика XI и его второй жены Шарлотты Савойской. Карл вступил на трон 30 августа 1483 года, в возрасте 13 лет. Он был слаб здоровьем и болезнен и в соответствии с пожеланиями Людовика XI, регентство было передано старшей сестре Карла, Анне де Божё, умной и проницательной женщине, описанной её отцом как «наименее безумная женщина во Франции.» Она управляла страной как регент вместе со своим мужем Пьером II де Бурбон до 1491 года.
Браки
В 1482 году Карлу VIII была предназначена в жены Маргарита Австрийская, дочь императора Священной Римской империи Максимилиана I и Марии Бургундской. Брак был устроен Людовиком XI и Максимилианом I. В качестве приданного Франции переходили часть Артуа и Бургундии.
Однако в 1488 году, после неудачного падения с лошади умер герцог Бретани Франциск II, оставив свою 11-летнюю старшую дочь Анну в качестве единственной наследницы. Анна, которая беспокоилась за независимость своего герцогства из-за амбиций Франции, устроила брак в 1490 году между собой и Максимилианом I, который в 1477 году женился на Марии Бургундской при таких же обстоятельствах. Французы восприняли этот брак как нарушение договора в Верже (поскольку король не санкционировал выбор жениха), а кроме того, и как откровенно недружественный акт — империя в это время была враждебна Франции. Французские войска вторглись в герцогство и весной 1491 года после ряда побед войска Карла VIII и его военачальника Ла Тремуйля осадили Ренн, где находилась только что заочно вышедшая замуж 14-летняя правительница Бретани; всю остальную территорию герцогства они уже контролировали. На сей раз её руки домогался лично король Карл. В итоге Анна Бретонская согласилась на помолвку.
6 декабря 1491 года в Ланже состоялось бракосочетание Анны и Карла VIII. 15 февраля 1492 года законность этого брака была подтверждена папой Иннокентием VIII.
Отправляясь в Ланже, чтобы выйти замуж за Карла, Анна демонстративно взяла с собой из Ренна две кровати, в знак того, что не собирается спать вместе с Карлом VIII, насильственно взявшим её в жёны. 8 февраля 1492 года Анна была помазана и коронована как королева-супруга в Сен-Дени. Всё время находившаяся при дворе Маргарита Австрийская после помолвки была отправлена к своему отцу.
Присоединение Бретани
В первые годы его царствования государством правила его старшая сестра, Анна де Божё. Герцог Орлеанский, желавший присвоить себе власть, заключил союз с герцогом Бретонским Франциском II и другими принцами и начал войну (получившую название Безумной войны). Ла Тремуйль разбил их войско при Сент-Обене (1486) и взял в плен герцога Орлеанского. Герцог Бретонский должен был заплатить военные издержки, уступить несколько пограничных крепостей и дать обещание не выдавать своих дочерей замуж без согласия короля Франции.
Через несколько месяцев он умер, и ему наследовала его дочь — одиннадцатилетняя Анна Бретонская. Короли английский и испанский и император Священной Римской империи заключили союз с целью помешать Карлу завладеть Бретанью. Анна предложила свою руку императору Максимилиану I, и он обвенчался с ней заочно. Но Анна Божё созвала собрание богословов и юристов; они объявили этот брак недействительным, и Карл явился претендентом на руку герцогини Бретонской. Анна Божё сумела привлечь на свою сторону бретонское дворянство и герцога Орлеанского: Ла Тремуйль явился в Бретань с армией, и герцогиня Анна вынуждена была согласиться на этот брак. 15 ноября 1491 года под видом брачного контракта совершилось присоединение Бретани к Франции. Союзников, начавших по этому поводу войну, удалось легко успокоить: Генриха VII — деньгами, Максимилиана — возвращением Артуа, Франш-Конте и Шароле, приданого его дочери и бывшей невесты Карла, Маргариты Австрийской, а короля Кастилии и Арагона Фердинанда II — уступкой Руссильона.
