Киллен родился в новозеландском Веллингтоне. В футбол начинал играть в таких клубах, как команда учебного заведения Криса — «Ронготай Колледж» и «Мирамар Рейнджерс». В 1998 году переехал в Англию и поступил в академию клуба «Манчестер Сити», спустя год подписал с «горожанами» профессиональный контракт. В сентябре 2000 года был отдан в полугодичную аренду в «Рексем». Сезон 2001/02 Крис вновь начал в аренде в клубе «Порт Вейл», но был отозван «Сити» уже в ноябре из-за череды травм нападающих «горожан».
В июле 2002 года новозеландец перешёл в «Олдем Атлетик», который заплатил за игрока 250 тысяч фунтов стерлингов. В новой команде Криса замучили травмы, в итоге по истечении своего контракта с «филинами» он стал свободным агентом.
В январе 2006 года Киллен подписал контракт с шотландским «Хибернианом». За первую половину сезона 2006/07 Крис забил за «Хибс» 15 голов, но разрыв ахиллесова сухожилия в январе 2007 года вынудил новозеландца преждевременно закончить футбольный год. Контракт Киллена с «Хибернианом» заканчивался летом этого же года, но футболист вновь покинул клуб без платы, отклонив предложение эдинбуржцев о продлении соглашения о сотрудничестве.
Следующей командой новозеландца стал «Селтик», с которым он подписал контракт на три года. Не пробившись в основной состав «кельтов», Киллен был отдан в аренду в английский «Норвич Сити». В январе 2010 года новозеландец перешёл в «Мидлсбро» — это означало, что он вновь будет работать под руководством бывшего наставника «Селтика» Гордона Страчана.
По истечении своего контракта с «Мидлсбро» в июне 2010 года Крис покинул стан «речников» и стал свободным агентом.
Дебют Киллена в национальной сборной Новой Зеландии состоялся на Кубке наций ОФК 2000, там же он забил и первый гол за «белых». Принимал участие в футбольном турнире Олимпийских игр 2008 года, поединках Кубка Конфедераций 2003 года, Кубка Конфедераций 2009 года, чемпионата мира 2010 года. Победитель Кубка наций ОФК 2002 и Кубка наций ОФК 2008 в составе «белых».
Клубная карьера
Ранние годы
Крис Киллен родился 8 октября 1981 года в столице Новой Зеландии — Веллингтоне, детство провёл в пригороде «Города ветров» — городке Айленд Бэй. После окончания школы поступил в «Ронготай Колледж» (англ. Rongotai College), здесь же и начал серьёзно увлекаться футболом. Представлял своё учебное заведение в соревнованиях по соккеру на юношеском уровне. После окончания обучения в «Ронготай Колледж» Киллена пригласили в молодёжную команду клуба «Мирамар Рейнджерс». Своими бомбардирскими качествами и неординарной игрой молодой футболист привлёк внимание тренеров студенческой сборной Новой Зеландии, в составе которой в 1998 году играл в туре по Австралии. Одними из партнёров Криса по этой команде были также будущие игроки национальной сборной Новой Зеландии Лео Бертос и Тони Локхэд.
В том же году тренер «Мирамара» устроил Киллену поездку в Англию, где он прошёл просмотр в клубе «Манчестер Сити». Смотрины оказались успешными, и 17-летний Крис был зачислен в молодёжную академию «горожан». В сентябре 2000 года, желая «обстрелять» молодого новозеландца во взрослом футболе, «Сити» отдали его в аренду в клуб «Рексем», где Киллен в первой же своей игре за новую команду поразил ворота «Олдем Атлетик». Всего же за четыре месяца, проведённых в составе «красных драконов», Крис провёл 12 матчей, забив 3 гола.
Следующий сезон новозеландец также начал в аренде, на этот раз в клубе «Порт Вейл», где 6 раз поражал ворота соперников, 10 раз выйдя на поле.
В ноябре 2001 года «Манчестер Сити» был вынужден отозвать Киллена из аренды вследствие травм основных нападающих первой команды. Дебют Криса в «Сити» состоялся 24 ноября в матче против «Ротерхэм Юнайтед» — новозеландец вышел на поле на 79-й минуте поединка, заменив Леона Майка. Всего в первом составе «горожан» в сезоне 2001/02 Киллен сыграл три встречи, также он стал лучшим бомбардиром в турнире дублирующих команд Чемпионшипа.
«Олдем Атлетик»
Не сумев пробиться в основной состав «Сити» Крис был продан в июле 2002 года клубу «Олдем Атлетик». Сумма отступных, заплаченная «филинами» за игрока, составила 250 тысяч фунтов стерлингов. В «Олдеме» новозеландец отыграл три с половиной года, сыграл 90 матчей и забил 23 гола. В сезоне 2004/05 Киллен с 15 мячами стал лучшим бомбардиром клуба. Однако в следующем футбольном году Крис был слишком подвержен травмам, поэтому руководство «филинов» не стало продлевать с игроком контракт, истекающий в январе 2006 года. Киллен, став свободным агентом принял предложение подписать соглашение с шотландским «Хибернианом». После того, как новозеландец покинул «Олдем» главный тренер «филинов», Ронни Мур, прокомментировал его уход так: