Молодые годы
Константин впервые упоминается в летописях в 1318 году в качестве заложника в Орде за своего отца. После его казни находился в плену у московского князя Юрия Даниловича. Выкупленный за 18 тысяч рублей братом Дмитрием Грозные Очи, он женился в 1320 году на дочери Юрия Софье.
Первое княжение в Твери: 1328—1338
В 1327 г. в Твери произошло восстание горожан, убивших множество татар вместе с баскаком Чолханом, и тверские князья, боясь мести Узбек-хана, разбежались по Новгородским и Псковским землям. Константин Михайлович оказался с младшим братом Василием в Ладоге, но уже вскоре вернулся в разорённую Тверь. Константин Михайлович с Василием «начаша помалу собирати люди и утешати от великия печали и скорби».
Великий князь тверской Александр Михаилович, как главный виновник убийства ханского родственника, не смел возвращаться домой, и Константин Михайлович получил в 1328 году в Орде ярлык на тверской стол. Он выступал в роли вассала Москвы, следуя за московским князем Иваном I Калитой и в Орду, и на Новгород, и на брата Александра. Не думая о борьбе с Москвой, полностью ей подчиняясь, Константин Михайлович восстанавливал силы княжества, приводил в порядок внутренние дела, укреплял свою вотчину.
Второе княжение в Твери: 1339—1345
Не будучи самолюбивым, Константин без всякого ропота уступил первенство брату Александру, когда хан, простив последнего, вернул ему в 1338 году тверской стол.
Через 2 года Александр был казнён вместе с сыном Фёдором в Орде, и Константин Михайлович снова занял Тверь, оставшись под влиянием Калиты, который даже приказал ему снять и привезти в Москву колокол с главной тверской Спасо-Преображенской церкви — символ свободы и независимости Твери. В таких же отношениях Константин Михайлович остался и с великим князем владимирским и московским Симеоном Ивановичем Гордым.
В 1345 Константин Михайлович поссорился с племянником Всеволодом Александровичем, удельным князем холмским. Всеволод бежал в Москву, а затем отправился с жалобой в Орду, куда поехал и Константин Михайлович, скончавшийся там ещё до разбора дела. Тверской стол занял Всеволод.
Браки и дети
- Константин первый раз (с 1320) был женат на дочери Юрия Даниловича Московского Софье.
- Второй брак был с Евдокией.
Константин стал основателем династии Дорогобужских князей. У него было два сына, оба — князья Дорогобужские: Еремей и Семён.
