Участвовал в походе Ивана III в Новгород в конце 1479 — начале 1480 г. Новгородский наместник, с августа 1485 по июнь 1493 г. (в 1487—1489 гг. — с братом Юрием, с 1490 г. — с П. М. Плещеевым). С новгородскими полками он принял участие в тверском походе Ивана III. Проводил жесткую промосковскую политику. Новгородцы были недовольны им и в 1488 организовали против него заговор, однако Кошкин-Захарьин узнал о нём и казнил многих заговорщиков, а более 8 тысяч бояр, именитых граждан и купцов были высланы в Москву, и расселены в различных городах московского княжества. В том же году по инициативе архиепископа Геннадия вместе с братом Юрием начал розыск и дознание еретиков. В 1490 году вёл в Москве переговоры с послом германского императора Поппелем. В 1492 году во время Русско-литовской войны 1487-1494 наместник Полоцка Ян Заберезинский направил к Якову Захарьевичу в Новгород своего писаря с предложением сватовства великого князя литовского Александра Ягеллона к дочери Ивана III Елене. В том же году начались переговоры России с Данией, союзницей Литвы, находящейся тогда в конфликте со Швецией, так как король Иоганн претендовал и на Шведский трон. Заметим, что по старой традиции переговоры и договоры с северными соседями были в ведении новгородского наместника. Благодаря этим сношениям Дания примкнула к Москве. В поддержку Иоганна послала Кошкина-Захарьина на Выборг, осада города была безуспешной, но русские опустошили окрестности. В конце XV в.
В конце XV в. Яков Кошкин был наместником (или воеводой) половины Костромы, другой половиной управлял боярин Судимонт. Кошкин жаловался государю, на недостаток доходов для двоих наместников и был пожалован городом Владимиром.
В 1500 г. с началом Русско-литовской войны 1500-1503 гг., когда главным воеводой назначен был бывший казанский царь Мухаммед-Амин, Кошкин был воеводой в большом полку. Боевые действия начались с взятия Брянска. Затем были Яковом Захарьичем приведены к присяге перешедшие на русскую сторону князья Семён Иванович Стародубский и Василий Иванович Шемячич Новгород-Северский. Были завоеваны города: Мценск, Серпейск, Путивль, Дорогобуж. Черниговский и трубчевские князья добровольно перешли на русскую сторону. При взятии Путивля был пленен Богдан Глинский. В 1502—1508 гг. он также несколько раз ходил на Литву. В 1502 г. он ходил на Смоленск с сыном Ивана III Дмитрием Жилка. В 1506 г. воевал в Смоленской области. В 1508 г., во время войны с Сигизмундом, водил московские полки к Орше, потом из Вязьмы ходил к Дорогобужу.
