На драфте НХЛ 2005 года был выбран в 1 раунде под общим 1 номером командой «Питтсбург Пингвинз». В этой команде и началась карьера Кросби в НХЛ в сезоне 2005/2006. Сейчас Кросби продолжает играть за «Питтсбург», являясь капитаном этой команды.
В сезоне 2006/2007, набрав в регулярном сезоне 120 очков (36 голов и 84 передачи), Кросби получил приз Art Ross Trophy (вручается лучшему бомбардиру лиги). Он стал самым молодым хоккеистом в истории НХЛ, сумевшим это сделать . В том же сезоне Кросби, помимо Art Ross Trophy, выиграл два других высших индивидуальных трофея НХЛ — Hart Memorial Trophy и Lester B. Pearson Award, — и стал только седьмым хоккеистом в истории, собравшим за сезон такую коллекцию.
В 2005 г. Кросби выиграл титул чемпиона мира среди молодежных команд в составе сборной Канады. В 2006 г. Кросби принял участие во взрослом чемпионате мира. Кросби стал лучшим бомбардиром турнира и был признан лучшим нападающим, но сборная Канады заняла в итоге лишь 4-ое место.
Ведомый Кросби «Питтсбург» дважды подряд выходил в финал Кубка Стэнли, где оба раза встречался с «Детройт Ред Уингз». В 2008 году «Пингвины» уступили в серии (2-4), однако через год взяли реванш (победа в серии 4-3).
На Зимних Олимпийских играх в Ванкувере забил победный гол в овертайме финального матча США-Канада.
Карьера в хоккее
В юниорском возрасте
Сидни Кросби начал упражняться с клюшкой и шайбой в подвале родительского дома в возрасте двух лет. Сушильный аппарат, стоявший поблизости, был выведен из строя после бросков будущей звезды НХЛ. В три года Сидни научился кататься на коньках.
С 12 лет Кросби играет за различные команды в юниорских лигах Канады. В 2003 году он начал выступать за команду Rimouski Oceanic в Главной юниорской хоккейной лиге Квебека (QMJHL) — одной из трёх крупнейших юниорских канадских хоккейных лиг.
В составе Rimouski Oceanic Кросби провёл два полных сезона: 2003/2004 и 2004/2005. В обоих из них он получал титулы лучшего бомбардира и самого ценного игрока не только QMJHL, но и Канадской хоккейной лиге (CHL) — лиги, объединяющей три сильнейшие региональные юниорские лиги Канады. В сезоне 2004/2005 к тому же команда Кросби выиграла чемпионат QMJHL и получила право выступить в турнире чемпионов CHL под названием Мемориальный кубок. Однако в финальном матче этого турнира Rimouski Oceanic уступили команде London Knights со счётом 0:4.
Между этими двумя блестящими сезонами, в августе 2004 года, только отпраздновавший своё 17-летие Кросби получил предложение от профессиональной взрослой команды Hamilton, заявленной для участия в ВХА, вновь возрождаемой по случаю локаута в НХЛ. Кросби было предложено трёхлетнее соглашение на сумму 7,5 миллионов долларов, но он отверг его, мотивируя неготовностью играть в профессиональной команде.
За эти два года Кросби привлёк к себе внимание множества канадских журналистов и хоккеистов-профессионалов. Однажды Уэйна Гретцки спросили, есть ли кто-то, способный побить его рекорды НХЛ, на что Уэйн ответил, что Кросби по силам это сделать, и добавил, что Сидни — лучший игрок в хоккей, которого он видел со времён Марио Лемье.
Кросби был только пятым канадцем, представлявшим свою страну на чемпионате мира среди молодёжных команд в 16-летнем возрасте (в декабре 2003 — январе 2004). До него так же рано начинали выступать за молодёжную сборную Джей Боумистер, Джейсон Спецца, Эрик Линдрос и Уэйн Гретцки.
Карьера в НХЛ
Сидни Кросби был выбран «Питтсбургом» под первым номером на драфте НХЛ 30 июля 2005 года. Причём главной интригой стал не сам драфт, а предшествующая ему драфт-лотерея, определявшая очередность выбора молодых хоккеистов клубами НХЛ. Кросби настолько выделялся среди всех представленных на драфт в том году, что после того, как драфт-лотерею выиграл «Питтсбург» стало практически на 100 % понятно, что именно в этой команде он и начнёт свою карьеру.
Первый матч в НХЛ Кросби провёл 5 октября 2005 года против «Нью-Джерси Дэвилз». Дебют вышел горько-сладким: Кросби отдал голевую передачу Марку Рекки, но «Пингвины» уступили 1:5.