Хроника Быховца ошибочно называет его Андреем Горбатым — сыном Кейстута. В историографии XIX века, начиная с работ Теодора Нарбута, Андрею приписывается литовское языческое имя Вингальт. Однако по сохранившимся летописям оно неизвестно.
Биография
Детские годы провел в Витебске. В 1341 году прибыл в Псков со своим отцом Ольгердом и дядей Кейстутом. По просьбе псковичей, рассчитывавших на помощь в борьбе с Ливонским орденом, поставлен во Пскове на княжение. В 1342 году стал князем в более богатом Полоцке, но продолжал управлять и Псковом, назначив туда наместника Юрия Витовтовича. В 1348 году псковичи, воспользовавшись смертью наместника, перестали признавать Андрея своим князем.
В 1359 году Андрей Ольгердович изгнал из Ржевы наместников Василия Михайловича Кашинского и вернул город Всеволоду Александровичу Холмскому, который с 1358 года укрывался в Литве от притеснений Василия Кашинского и татар. Это было сделано по благословлению литовско-волынского митрополита Романа, в ведении которого находились и полоцкая и тверская епархии. В 1362 году участвовал в битве на Синих Водах. В 1368 году изгнал из Хорвача и Родни наместников Василия Кашинского, захватившего в 1367 году власть в Тверском княжестве. Осенью 1368 и 1370 годов принимал участие в походах отца на Москву, предпринятых для восстановления попранных москвичами прав тверского князя Михаила Александровича. В 1373 году, согласно Симеоновской летописи, Андрей вместе с Кейстутом совершил набег на Переяславскую волость. В апреле и сентябре 1374 года и в ноябре 1375 года возглавлял походы на Динабургский замок. После набега немцев в феврале 1375 года на Литву, Андрей Ольгердович в марте вместе с тремя братьями, Кейстутом и с сыном Смоленского князя (Святославичем) разорял земли Рижского архиепископа и ливонских рыцарей. В августе 1376 года совершил нападение на замок Розиттен. В марте 1377 года участвовал в походе русско-литовских войск в Курляндию.
В 1350—1377 годах Андрей Ольгердович подарил полоцкому Троицкому монастырю бобровые гоны от реки Званы (Званицы) до Дриссы и в 1370—1377 годах пожаловал боярам Ф. Ф. и Д. Ф. Корсакам село Семенцово на Берязвичах (современное Семенцово в Витебской области). В текстах пожалований Андрей назван великим князем.
После смерти великого князя Ольгерда в 1377 году Андрей, хотя и был, вероятно, старшим среди его детей, не был допущен в Вильну сыновьями своей мачехи Иулиании Тверской и перешёл на службу в Московское княжество, заключив договоры с великим князем Дмитрием Ивановичем и с Владимиром Андреевичем Серпуховским. В московских документах Андрей именовался «великим князем». С согласия Дмитрия вновь стал княжить в Пскове. Зимой 1377—1378 прибыл в Новгород, откуда отправился в Москву.
Реализовывал политические устремления митрополита Киприана. В 1378 году участвовал в разгроме русскими войсками Бегича в битве на реке Вожа.
Зимой 1379—1380 года Андрей Ольгердович вместе с братом Дмитрием Ольгердовичем, при поддержке двоюродного брата Дмитрия Михайловича Боброк-Волынского и мужа своей сестры Елены Ольгердовны Владимира Андреевича, боролся против сводных братьев (детей Иулиании) за сохранность своего совместного с Дмитрием удела в брянско-стародубско-трубчевско-новгород-северском регионе. В 1380 году все четверо привели свои полки в войско Дмитрия Ивановича, приняв участие в Куликовской битве, которая не позволила соединиться войскам Ягайло и Мамая и закончилась исторической победой над Ордой. Ягайло вернулся в Литву и в 1381 году послал своего младшего брата Скиргайло в Полоцк. Полочане выгнали Скиргайло из города и он бежал к немцам.
