Начало биографии
Анна была дочерью герцога Бретани Франциска II и Маргариты Фуа. Дедом и бабкой по матери ей приходились Гастон IV Фуа и Элеонора Наваррская. Сыновей у Франциска и Маргариты не было: у Анны была младшая сестра Изабелла (Изабо), умершая ещё подростком в 1490 году. С раннего детства Анна воспитывалась как наследница герцогства, посвящённая в его политику: её воспитателями были Франсуаза де Динан, госпожа Лаваль-Шатобриан и поэт Жан Мешино. Её учили французскому языку, латыни, греческому и различным техническим искусствам; при этом она получила также дамское воспитание, была обучена музыке, вышиванию и плетению кружев.
В Бретани после Войны за бретонское наследство действовал полу-салический закон; после пресечения дома Дрё в мужском колене престол герцогства переходил в женскую линию. Вопрос стоял лишь в том, в какую именно. После указанной войны по Герандскому договору 1365 года такой линией было определено потомство Жанны де Пентьевр. Ко временам Франциска этот договор был полузабыт, и герцог заставил бретонские сословия признать наследницей собственную дочь (1486). Как всегда в таких случаях, немедленно возникал дипломатический вопрос о том, кому отдаст юная герцогиня свою руку и чья династия будет далее владеть Бретанью; в данном случае он возник ещё до формального объявления Анны наследницей. Франциск не хотел, чтобы Бретань была поглощена Францией, и потому искал такого зятя, чтобы он смог противостоять могущественному соседу.
Первоначально Франциск обратился к такому естественному союзнику, как Англия. Наречённым женихом 4-летней Анны согласно подписанному 10 мая 1481 союзническому договору считался 11-летний сын Эдуарда IV Эдуард, принц Уэльский. После смерти отца в 1483 юный принц кратковременно стал королём как Эдуард V, но вскоре был заточён дядей Ричардом III и пропал без вести (предположительно убит им же); та же судьба постигла и его младшего брата Ричарда Йоркского, который, согласно договору, обручился бы с Анной в случае смерти Эдуарда. Ещё одним английским женихом мог стать находившийся в это время в Бретани амбициозный претендент на престол — Генрих Тюдор, граф Ричмонд. В 1485 году Генрих высадился в Англии, победил Ричарда III и стал королём Генрихом VII, но совсем не интересовался перспективой брачного союза с Бретанью, поскольку условием признания его прав на престол был брак с дочерью Эдуарда IV Елизаветой Йоркской. Другими претендентами на руку будущей герцогини были Максимилиан Габсбург (чья первая жена Мария Бургундская, также богатая наследница вассальных земель Франции, уже умерла, оставив ему малолетнего сына — Филиппа), Ален д’Альбре, Жан Шалонский (принц Оранский) и даже Людовик, герцог Орлеанский, который уже был женат помимо воли на некрасивой и бездетной дочери Людовика XI Жанне Французской. Бретонские сословия первоначально поддержали кандидатуру Максимилиана Габсбурга (союзный договор с ним был заключён синхронно переговорам с Англией — в апреле 1481 года), однако успешные действия французских войск в 1487 г., захвативших Ванн, и пассивность римского короля, запертого фламандцами в Брюгге, укрепили позиции короля Франции Карла VIII в борьбе за руку бретонской наследницы.
28 июля 1488 г. войска Франциска II, усиленные английским отрядом Эдварда Вудвилла, потерпели поражение от французского короля под Сент-Обеном-дю-Кормье, что прекратило «Безумную войну» между Бретанью и Францией. По Вержескому договору герцог был вынужден обещать не выдавать замуж своих дочерей, Анну и Изабеллу, без согласия французского короля.
