Способности генерала Лонгстрита принесли Конфедерации победы в сражениях при Булл-Ране, Фредериксберге и Чикамуге, он хорошо себя проявил в Семидневной битве, сражении на Энтитеме, а также в сражении в Глуши, где был серьёзно ранен. Возможно, его отсутствие негативно сказалось на управлении армией Конфедерации в сражениях при Спотсильвейни и Колд-Харборе. Много споров вызывает его роль в битве при Геттисберге, где под его руководством проводилась атака Пикетта.
После войны он сделал успешную карьеру в правительстве США в качества дипломата и администратора. Его сотрудничество с Республиканской партией, дружба с президентом Улиссом Грантом, а также критические отзывы о деятельности генерала Ли навлекли на него проклятья его прежних соратников-южан. Его репутация на Юге серьёзно пострадала на целое столетие, и только сейчас начинает понемногу меняться в лучшую сторону.
Ранние годы
Лонгстрит родился в округе Эджфилд, Южная Каролина. Он был пятым ребенком в семье и третьим сыном Джеймса и Мари-Энн (Дент) Лонгстрит, происходивших из Ньюджерси и Мериленда соответственно, которые владели хлопковой плантацией у селения Гэйнсвилл в Джорджии. Предок Джеймса, Dirck Stoffels Langestraet, иммигрировал в голландскую колонию Новые Нидерланды в 1657, но его предки постепенно англизировались. Отец был впечатлен твердостью характера сына и дал ему прозвище Петер, так что остаток жизни его часто звали Пит или Старый Пит.
В 1837 он пытался поступить в Военную Академию, но вакансий уже не оставалось, так что он поступил только в 1838. Он был не очень успешным студентом, имел постоянные дисциплинарные проблемы и окончил Вест-Пойнт 54-м из 56-т кадетов. Его любили одноклассники, и его друзья стали известными деятелями эпохи Гражданской войны, в их числе Вильям Розекранс, Джон Поуп, Дэниэль Хилл, Лафайет Мак-Лоуз, Джордж Пикетт, Джон Худ и его ближайший друг, Улисс Грант. Лонгстрит был назначен младшим лейтенантом в 4-й пехотный полк.
Два года Лонгстрит прослужил в штате Миссури, где к нему скоро присоединился его друг, лейтенант Грант. Лонгстрит представил его своей 4-й кузине, Джулии Дент, на которой Грант и женился. Вскоре Лонгстрит встретил Марию-Луизу Гарланд, дочь своего командира, полковника Джона Гарланда. Они поженились в марте 1848, после Мексиканской войны. Они прожили вместе 40 лет, у них было 10 детей, но Лонгстрит нигде не упомянул ее в мемуарах и факты их жизни известны в основном из записок его второй жены.
Мексиканская война
В время Мексиканской войны Лонгстрит служил в 8-м полку. Он получил звание капитана за сражения при Контрерас(1847) и Чурубуско, и звание майора за Молино дель Рей. В сражении при Чапультепеке 12 сентября 1847 он был ранен, когда шел в атаку со знаменем в руках. Знамя он передал своему другу Джорджу Пикетту, который продолжил атаку.
После выздоровления он служил на пограничной службе в Техасе, в основном в Форте Блисс. С июля 1858 он занимал должность казначея 8-го пехотного полка.
Лонгстрит не был горячим сторонником сецессии, но с детства был воспитан уважать «права штатов»(States' rights). Так же, он родился в Южной Каролине, вырос в Джорджии, начал служить в Алабаме, и у него было больше шансов занять там высокую должность. Он уволился из армии США в июне 1861 и связал свою жизнь с Конфедерацией.
Гражданская война
Булл-Ран и кампания на Полуострове
Когда началась война, Лонгстрит прибыл в Ричмонд и поступил в Армию Конфедерации в звании подполковника. Он встретился с президентом Джефферсоном Дэвисом 22 июня 1861, который сообщил ему, что Лонгстрит повышен в звании до бригадного генерала. Он был отдан в подчинение генералу Борегару в районе Манассаса, где ему было поручено командовать тремя вирджинскими полками: 1-м, 11-м и 17-м.