Ранние годы
Шон Майклз являлся четвертым ребенком в семье: Рэнди и Скотт — его старшие братья; Шари — старшая сестра. Хотя родился он в Чандлере, вырос Шон в Сан-Антонио. Кроме того, он часто переезжал, в связи с тем, что его отец был военным, и Шон провел некоторое время в Рединге, Англия.
Будучи ребенком, он не любил имя Майкл, так что родители и друзья называли его Шон.
С 12 лет у него появилась мечта: стать профессиональным рестлером. С ранних лет Шон был спортсменом, его «карьера» началась в 6 лет, когда он начал играть в футбол. Он был резервным полузащитником в Рандольфской средней школе и в конечном счету стал капитаном футбольной команды. После окончания Юго-Западного Техасского государственного университета в Сан-Маркос Шон понял, что жизнь в колледже не для него. Затем он начал карьеру в профессиональном рестлинге.
Начало карьеры
Шон с детства мечтал стать рестлером. Когда ему исполнилось 18 лет, он начал тренироваться у опытного рестлера Хосе Лотарио. Через две недели после своего следующего дня рождения тренировка была завершена. Он дебютировал в федерации, называющейся «Mid-South Wrestling Federation». Первый свой матч он проиграл, во втором дрался до истечения времени, а третий выиграл. Также в «Mid-South» Шон выступал в команде с молодым рестлером по имени Тим Хорнер. Через полгода после дебюта Шон переехал в Канзас Сити, в федерацию Боба Гейгела. Там он встретил своего будущего напарника, Марти Джанетти. Через три месяца он начал работать в федерации «Все Звезды Техаса» («Texas All-Stars Wrestling»).
Он пришел в спорт как раз в то трудное время, когда большинство организаций фокусировалось исключительно на больших суперзвездах типа Халка Хогана, Кинг Конга Банди и Большого Джона Стадда, поэтому Майклзу были отведены второстепенные роли. И он стал делать то, чем занимались все начинающие рестлеры — начал драться в командном разряде.
Большие надежды
Первого успеха Майклз добился в команде с Полом Даймондом в команде под названием American Force, выиграв титулы Чемпионов Техаса в Командном Бое в 1985 году. В том же году он присоединился к базирующейся в Миннеаполисе организации «Американская Ассоциация Рестлинга», где сработался с другим своим партнером по команде Марти Джанетти. Свою команду Шон и Марти назвали «Полуночные Рокеры». Выиграв титулы Чемпионов «Национального Объединения Рестлинга Центральных Штатов» в Командном Бое, на следующий год они стали обладателями титулов Чемпионов AWA в Командном Бое. Также несколько раз они завоевывали титулы Чемпионов Юга в Командном Бое.
В 1989 году Майклз и Джаннетти перешли в WWF, где как «Рокеры» стали бороться с лучшими командами. Команда процветала, пока Майклз не бросил Джанетти, решив поискать успеха в качестве одиночного рестлера. Позже в том же году Шон выиграл Титул Чемпиона Континента. Майклз сражался за пояса против нескольких соперников, среди которых был его бывший друг Джанетти и «Бритва» Рамон, с последним у Майклза было много легендарных лестничных матчей. После того, как Титул Чемпиона Континента освободили, Майклз заключил союз с Дизелем, чтобы снова завоевать титул Чемпионов в Командном Бое, а в следующем году он снова стал обладателем титула Чемпиона Континента.
В 1995 году в Сиракузах, штат Нью-Йорк, Майклз был атакован группой моряков, получил тяжёлые травмы и не смог защитить свой Континентальный титул. После выздоровления Шон нацелился на Титул Чемпиона Федерации и добыл его, выиграв у Брета «Киллера» Харта в эпическом матче «Железный Человек» на Рестлмании XII. После этого он был обладателем почти всех титулов Федерации.
В 1997 году Федерация решила сыграть на Майклзе, взвалив на его плечи Титул Чемпиона WWF, отобрав его у Брета «Киллера» Харта в наиболее скандальном матче десятилетия. После этого он сформировал повстанческое движение D-Generation X, продолжив тем самым приковывать к себе большинство внимания в ВВФ. С его безупречной внешностью, харизмой и самонадеянной натурой Шон Майклз сумел добиться огромной популярности среди фанатов рестлинга по всему миру. С его громадным талантом и тяжелой работой он стал одним из лучших спортивных исполнителей.
